N-{2-Acetylamino-6-[(3,4,5-trimethoxy-benzylamino)-methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-4-yl}-acetamide | 1026338-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-{2-Acetylamino-6-[(3,4,5-trimethoxy-benzylamino)-methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-4-yl}-acetamide
• 英文别名: N-[2-acetamido-6-[[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylamino]methyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-yl]acetamide
• CAS: 1026338-85-1
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₅
• 分子量: 457.53
• InChiKey: HPVJFNSXBIGQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-Acetylamino-6-[(3,4,5-trimethoxy-benzylamino)-methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-4-yl}-acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-[(3,4,5-Trimethoxy-benzylamino)-methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  非经典的2,4-二氨基-6-（氨基甲基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉抗叶酸盐：合成和生物活性。

  摘要：

  设计，合成了二十种6-取代的2,4-二氨基四氢喹唑啉，并将其作为来自卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶（DHFR）的新型非经典抑制剂和抗肿瘤剂进行了生物学评估。6位取代基包括取代的苯胺甲基，在苯环上具有烷氧基（OCH3和OCH2CH3）和卤素（Cl和Br）部分；吲哚甲基 和1-萘氨基甲基。这些化合物是由受保护的关键中间体2,4-双（乙酰胺基）-5,6,7，8-四氢喹唑啉-6-甲醛（26）通过适当胺的还原胺化反应合成的。化合物26是通过2-（三甲基甲硅烷氧基）-1的Diels-Alder反应获得的，将甲硅烷氧基脱保护并一步保护醛后，用3-丁二烯与丙烯醛制得环己酮-4-羧醛二甲基乙缩醛（23）。用双氰胺将23进行环缩合，然后保护2,4-二氨基，再将6-缩醛脱保护，得到26。该化合物具有显着的效力（（7-330）x 10（-9）M），对T具有选择性。刚地（相对于大鼠肝脏DHFR）。对弓形虫DHFR的选择性最高的类似物是2

  DOI：

  10.1021/jm00018a027
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 、 2,4-bis(acetamido)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline-6-carboxaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 N-{2-Acetylamino-6-[(3,4,5-trimethoxy-benzylamino)-methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-4-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  非经典的2,4-二氨基-6-（氨基甲基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉抗叶酸盐：合成和生物活性。

  摘要：

  设计，合成了二十种6-取代的2,4-二氨基四氢喹唑啉，并将其作为来自卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶（DHFR）的新型非经典抑制剂和抗肿瘤剂进行了生物学评估。6位取代基包括取代的苯胺甲基，在苯环上具有烷氧基（OCH3和OCH2CH3）和卤素（Cl和Br）部分；吲哚甲基 和1-萘氨基甲基。这些化合物是由受保护的关键中间体2,4-双（乙酰胺基）-5,6,7，8-四氢喹唑啉-6-甲醛（26）通过适当胺的还原胺化反应合成的。化合物26是通过2-（三甲基甲硅烷氧基）-1的Diels-Alder反应获得的，将甲硅烷氧基脱保护并一步保护醛后，用3-丁二烯与丙烯醛制得环己酮-4-羧醛二甲基乙缩醛（23）。用双氰胺将23进行环缩合，然后保护2,4-二氨基，再将6-缩醛脱保护，得到26。该化合物具有显着的效力（（7-330）x 10（-9）M），对T具有选择性。刚地（相对于大鼠肝脏DHFR）。对弓形虫DHFR的选择性最高的类似物是2

  DOI：

  10.1021/jm00018a027