2-(7-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile | 17516-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(7-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(7-chloro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 17516-00-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: NODJQVRDIGAUIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 、 2-(7-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以31%的产率得到N-(2-chloro-5,6-dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran-8-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]消除α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的级联反应合成新型翼果类化合物

  摘要：

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.3543
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 ammonium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(7-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]消除α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的级联反应合成新型翼果类化合物

  摘要：

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.3543

文献信息

• Diastereoselective access to [4,4]-carbospirocycles: governance of thermodynamic enolates with an organocatalyst in vinylogous cascade annulation
  作者：Vinod Bhajammanavar、Sumitava Mallik、Venkata Surya Kumar Choutipalli、Venkatesan Subramanian、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d1cc06544k

  日期：——

  A vinylogy concept driven highly diastereoselective cascade protocol towards [4,4]-carbospirocycles is developed by leveraging a spiro-annulation reaction through the thermodynamic enolate under organocatalysis.

  通过有机催化，利用热力学烯醇酸盐，开发了一个基于藤萝学概念的高度对映选择性级联协议，用于合成[4,4]-碳螺环。
• Organocatalyzed Asymmetric 1,6-Conjugate Addition of <i>para</i>-Quinone Methides with Dicyanoolefins
  作者：Xuanyi Li、Xiuyan Xu、Weiwei Wei、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03471

  日期：2016.2.5

  A chiral thiourea catalyzed asymmetric 1,6-conjugate addition of para-quinone methides with dicyanoolefins has been developed. The reaction provided an efficient approach to the synthesis of chiral diarylmethine skeletons in good yields (up to 99% yield) with high diastereo- and enantioselectivity (>20:1 dr and up to 99.5:0.5 er), also on a gram scale. The preliminary mechanistic study showed that the remote stereocontrol was achieved through intermolecular hydrogen-bond interaction between the chiral thiourea catalyst and the para-quinone methides directly for the first time.
• SANDBERG R.; DOMEIJ K.-E.; STENING G.; SVENSSON S.; WILLMANN N.; AKERMAN +, ACTA PHARM. SUEC., 1980, 17, NO 4, 169-176
  作者：SANDBERG R.、 DOMEIJ K.-E.、 STENING G.、 SVENSSON S.、 WILLMANN N.、 AKERMAN +

  DOI：——

  日期：——