Benzooxazol-2-yl-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 83676-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: Benzooxazol-2-yl-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 83676-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: BSBYJVZOQXIEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  375.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 Benzooxazol-2-yl-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,3R,4R)-3-benzyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环化2-苯并噻唑啉和醛类的有机催化不对称合成苯并噻唑并嘧啶

  摘要：

  我们报告了使用市售手性胺催化剂的嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑的直接不对称合成。在反应条件下，各种2-苯并噻唑啉和醛均具有良好的耐受性，并以81-99％的收率生成了相应的产物，具有非对映选择性和对映选择性（最高> 20：1 dr，99％ee）。此外，产品可以轻松转换为其他有用的手性构件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02499
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxylamino-2,3-dihydrobenzoxazole 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Benzooxazol-2-yl-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Osman; Badr; Mahmoud, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 6, p. 763 - 766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [4+2] cyclization of 2-benzothiazolimines with azlactones: access to chiral benzothiazolopyrimidine derivatives
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Fangfang Xu、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1039/d0cc00736f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric domino Mannich/cyclization reaction between 2-benzothiazolimines with azlactones has been successfully developed. With the bifunctional squaramide catalyst, this formal [4+2] cyclization occurs with good to high yields and excellent stereoselectivities (up to 99% ee, >20 : 1 dr), providing an efficient and mild access to chiral benzothiazolopyrimidines bearing adjacent

  已经成功开发了2-苯并噻唑啉与氮杂内酯之间的有机催化不对称多米诺骨牌曼尼希/环化反应。使用双功能方酰胺催化剂，这种正式的[4 + 2]环化反应具有良好的高收率和出色的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr），提供了温和而温和的途径来接触带有相邻三级和三级的手性苯并噻唑并嘧啶第四纪立体成因中心。