1-甲基-3-苯基丙基三甲基甲硅烷基醚 | 141809-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基丙基三甲基甲硅烷基醚
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylpropyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: 4-phenyl-2-butanol trimethylsilylether；2-Trimethylsilyloxy-4-phenylbutane；trimethyl(4-phenylbutan-2-yloxy)silane
• CAS: 141809-67-8
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: PRNVGHGNJXFTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1369

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅乙酸酯 、 1-甲基-3-苯基丙基三甲基甲硅烷基醚 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到乙酸-(4-苯基)-2-丁酯
  参考文献：
  名称：

  混合酸酐促进路易斯酸催化的新型高效酯化反应

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1516

文献信息

• An Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Esters via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Mitsutomo Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1992.625

  日期：1992.4

  Various carboxylic esters are prepared in excellent yields by the reaction of nearly equimolar amounts of silyl derivatives of carboxylic acids and alcohols with p-trifluoromethylbenzoic anhydride in the presence of a catalytic amount of Lewis acid.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过几乎等摩尔量的羧酸和醇的甲硅烷基衍生物与对三氟甲基苯甲酸酐反应，可以以极好的收率制备各种羧酸酯。
• Synthesis of Thioethers by InI3-Catalyzed Substitution of Siloxy Group Using Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Akio Baba、Makoto Yasuda

  DOI：10.3390/molecules21101330

  日期：——

  OSitBuMe₂ and OSiiPr₃ groups, other than the OSiMe₃ group, were successfully substituted. The substitution reaction of enantiopure secondary benzylic silyl ether yielded the corresponding racemic thioether product, which suggested that the reaction of tertiary alkyl, secondary alkyl, benzylic, and propargylic silyl ethers would proceed via a SN1 mechanism.

  在InI 3催化剂存在下，用硫代硅烷平稳地进行甲硅烷氧基的取代，得到相应的硫醚。在该反应体系中，InI 3是一种特别有效的催化剂，而其他典型的路易斯酸，如BF 3·OEt 2，AlCl 3和TiCl 4则无效。可使用各种甲硅烷基醚，例如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基类型。另外，除OSiMe 3基团外，笨重的OSitBuMe 2和OSiiPr 3基团也被成功取代。对映体纯的仲苄基甲硅烷基醚的取代反应产生相应的外消旋硫醚产物，这表明叔烷基，仲烷基，苄基和炔丙基甲硅烷基醚的反应将通过SN1机理进行。
• The Esterification Reaction between Silyl Derivatives of Carboxylic Acids and Alcohols by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2319

  日期：1992.12

  Various carboxylic esters are prepared in good to excellent yields by the reaction of equimolar amounts of silyl derivatives of carboxylic acids and alcohols by using a catalytic amount of active Lewis acid in hexamethyldisiloxane, a solvent.

  通过在溶剂六甲基二硅氧烷中使用催化量的活性路易斯酸，使等摩尔量的羧酸和醇的甲硅烷基衍生物反应，可以以良好至极好的收率制备各种羧酸酯。
• Shiina Isamu, Mukaiyama Teruaki, Chem. Lett., (1992) N 12, S 2019-2320
  作者：Shiina Isamu, Mukaiyama Teruaki

  DOI：——

  日期：——
• SASSAMAN, MARK B.;KOTIAN, KIRTIVAN D.;PRAKASH, G. K. SURYA;OLAH, GEORGE A+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4314-4319
  作者：SASSAMAN, MARK B.、KOTIAN, KIRTIVAN D.、PRAKASH, G. K. SURYA、OLAH, GEORGE A+

  DOI：——

  日期：——