cis-4-formyl-1-(p-methoxyphenyl)-3-methylazetidin-2-one | 133505-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-4-formyl-1-(p-methoxyphenyl)-3-methylazetidin-2-one
• 英文别名: (2R*,3R*)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde；(3s,4s)-4-Formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-azetidinone；(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 133505-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: TXRGWKARSWTJCL-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-formyl-1-(p-methoxyphenyl)-3-methylazetidin-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以91%的产率得到N-p-methoxyphenyl-2-methylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of 4-Formyl-β-lactams:  Synthesis of Succinimide Derivatives

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene (NHC) has been employed as an efficient catalyst for ring expansion of 4-formyl-beta-lactams, allowing the facile synthesis of succinimide derivatives. This organocatalytic process features readily availability of the catalyst, low catalyst loading, and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0713537
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-p-anisyl-4-(N-p-anisylazomethinyl)-3-methylazetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-4-formyl-1-(p-methoxyphenyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel, general, totally stereoselective one-pot synthesis of cis-3-substituted 4-formylazetidin-2-ones

  摘要：

  A general, totally stereoselective one-pot synthesis of cis-3-substituted-4-formylazetidin-2-ones based upon the reaction of acid chlorides and 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene, as synthetic equivalent of the corresponding unknown alpha-formylimine, has been developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74892-1

文献信息

• Acyclic Remote 1,5- and 1,4,5-Stereocontrol in the Catalytic Stereoselective Reactions of β-Lactams with Aldehydes: The Effect of the<i>N</i>-Methylimidazole Ligand
  作者：Paulina Plata、Urszula Klimczak、Bartosz K. Zambroń

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02333

  日期：2018.12.7

  N-methylimidazole (N-MI) ligand in the Pd(0)/InI-promoted allylations of aldehydes with β-lactam-derived organoindiums enables the reaction of azetidin-2-ones with diversely substituted allyl moieties, inert under previously reported conditions. As a result, allylations and crotylations of a variety of aromatic and aliphatic aldehydes with previously unavailable chiral ε-amido-allylindiums bearing α-, β-

  所述的应用Ñ甲基咪唑（Ñ -MI）配体在钯（0）/ INI-推进与β内酰胺衍生的organoindiums醛的烯丙基化使的反应氮杂环丁烷-2-酮与不同地取代的烯丙基部分，惰性下先前报告的状况。结果，开发了多种芳香族和脂肪族醛与先前不可用的带有α-，β-或γ-取代的烯丙基片段的手性ε-酰胺基烯丙基的烯丙基化和丁烯酰化。反应在热力学控制下进行，高效的远程1,5-或1,4,5-立体控制可提供（3 Z）-2,5-抗-2,6- syn-或（3 Z）的多样性-2,5-辛-2,6-抗-取代的烯二醇，氨基醇和均烯丙基醇，产率中等至高，且具有非对映选择性。详细研究了β-内酰胺和醛的结构和手性对产物收率和立体化学的影响。
• Stereoselective Allylation of 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes. Application to the Stereocontrolled Synthesis of Fused Tricyclic β-Lactams via Intramolecular Diels−Alder Reaction of 2-Azetidinone-Tethered Trienes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Nati R. Salgado

  DOI：10.1021/jo991641j

  日期：2000.6.1

  Allylation reactions of racemic and optically pure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes were investigated both under anhydrous conditions and in aqueous media. Different Lewis acid or metal mediators showed varied diastereoselectivities on product formation during allylation reactions of the above aldehydes with allyltrimethylsilane, allyltributylstannane, or allyl bromide. Under standard reaction conditions

  在无水条件下和在水性介质中均研究了外消旋和光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的烯丙基化反应。在上述醛与烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三丁基锡烷或烯丙基溴的烯丙基化反应期间，不同的路易斯酸或金属介体在产物形成过程中表现出不同的非对映选择性。在标准反应条件下，氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，提供了最高的非对映选择性和最佳收率。烯丙基三丁基锡烷的三氟化硼-乙醚促进的反应提供了较低的非对映选择性，同时具有相同的面部偏好。铟促进的烯丙基化显示出相反的非对面优先性，尽管观察到的选择性在合成上不是有用的。这些均烯丙基醇的甲磺酸酯用于顺式-4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮的立体选择性制备。有趣的是，在密封管中与等分子量的DBU在甲苯中加热时，在β-内酰胺环的1或3位上具有额外烯烃或炔烃系链的甲磺酸酯，可通过串联一锅消除反应制得稠合的三环2-氮杂环丁酮。分子内Diels-Alder反应。
• New Regiocontrolled Synthesis of Functionalized Pyrroles from 2-Azetidinone-Tethered Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、María C. Redondo

  DOI：10.1002/chem.200700788

  日期：2008.1.7

  A new one-pot approach to synthesize densely substituted racemic and enantiopure pyrroles from beta-lactams has been developed. The approach relies on the regiocontrolled cyclization of beta-allenamine intermediates derived from the ring opening of 2-azetidinone-tethered allenols. In this approach four points of diversity are introduced, one of which is the position of the allene moiety on the beta-lactam

  已开发出一种新的一锅法，可从β-内酰胺合成密集取代的外消旋和对映纯吡咯。该方法依赖于衍生自2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的开环的β-亚胺胺中间体的区域控制环化。在这种方法中，引入了四个多样性点，其中之一是β-内酰胺环上丙二烯部分的位置。
• Domino metal-free allene-β-lactam-based access to functionalized pyrroles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、María C. Redondo

  DOI：10.1039/b601238h

  日期：——

  A novel transition metal-free domino reaction sequence in allene-β-lactams, leading to the biologically relevant pyrrole frame has been developed using a sodium methoxide–methanol system.

  烯丙基-β-内酰胺中无过渡金属的多米诺反应序列新颖，使用甲醇钠-甲醇体系，可生成与生物相关的吡咯骨架。
• New synthesis of fused tricyclic 2-azetidinones using stereoselective allylation of cis-4-formyl-β-lactams and intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02513-1

  日期：1999.1

  Tin(IV) chloride promoted addition of allyltrimethylsilane to cis-4-formyl-2-azetidinones 1 gives 4-[(1′-hydroxy)homoallyl]-β-lactams 2 with excellent stereoselectivities. The mesylates of alcohols 2 are used for the diastereoselective preparation of both 4-butadienyl-2-azetidinones 6 and fused tricyclic β-lactams 3 through a tandem one-pot elimination-intramolecular Diels-Alder reaction.

  氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁酮1中，得到具有优异立体选择性的4-[（（1'-羟基）高烯丙基]-β-内酰胺2。醇2的甲磺酸酯通过串联一锅消除-分子内Diels-Alder反应用于4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮6和稠合的三环β-内酰胺3的非对映选择性制备。