4-[(2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-ethyl-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester | 93552-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-[(2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-ethyl-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 93552-95-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 448.591
• InChiKey: XGIJWYVWWNVRRH-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-ethyl-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester 在 氧气 作用下， 反应 60.0h， 生成 4-[(2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-ethyl-4-oxo-azetidin-2-yl]-2,3-dioxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素（±）-PS-5的合成。

  摘要：

  描述了一种形成抗生素（±）-PS-5的新方法，该方法涉及具有三羰基残基的β-内酰胺的分子内环化。该程序代表了烯胺-单氧反应在合成中的另一种应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80121-5
• 作为产物：
  描述：

  magnesium 4-nitrobenzyl malonate 、 (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以68%的产率得到4-[(2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-ethyl-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素（±）-PS-5的合成。

  摘要：

  描述了一种形成抗生素（±）-PS-5的新方法，该方法涉及具有三羰基残基的β-内酰胺的分子内环化。该程序代表了烯胺-单氧反应在合成中的另一种应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80121-5