CZC24758 | 1204519-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: CZC24758
• 英文别名: 5-(2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-N-(tert-butyl)pyridine-3-sulfonamide；5-(2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-N-tert-butylpyridine-3-sulfonamide
• CAS: 1204519-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O₂S
• 分子量: 346.413
• InChiKey: IVYWKCAOPCHVMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CZC24758 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(7-(5-(N-tert-butylsulfamoyl)pyridin-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-PYRIDINYL- OR PHENYL- SUBSTITUTED TRIAZOLO [1, 5 -A] PYRIDINES AS PI3K INHIBITORS
  [FR] TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINES 7-PYRIDINYLE- OU PHÉNYL-SUBSTITUÉES COMME INHIBITEURS DE PI3K

  摘要：

  该发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中X、X1、R和R1至R4的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作蛋白激酶抑制剂，特别是PI3K的抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫或过敏性疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。

  公开号：

  WO2010057877A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 CZC24758
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-(2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-N-(tert-butyl)pyridine-3-sulfonamide (CZC24758), as a potent, orally bioavailable and selective inhibitor of PI3K for the treatment of inflammatory disease

  摘要：

  Herein, we disclose the discovery of a series of 7-substituted triazolopyridines which culminated in the identification of 14 (CZC24758), a potent, orally bioavailable small-molecule inhibitor of PI3K gamma, an attractive drug target for inflammatory and autoimmune disorders. Compound 14 has excellent selectivity across the kinome, demonstrates good potency in cell based assays and furthermore exhibits in vivo efficacy in a collagen induced arthritis model in mouse after oral dosing. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.090

文献信息

• [EN] 7-SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] AMINO TRIAZOLES SUBSTITUÉS EN POSITION 7 EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2010007100A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein T1 and R1 to R3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as protein kinase inhibitors, especially inhibitors of PI3K, for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, or allergic disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the production of and use as medicaments.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中T1和R1到R3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作蛋白激酶抑制剂，特别是PI3K的抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫或过敏性疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及这种化合物的制备以及作为药物的生产和使用。
• Discovery of 5-(2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-N-(tert-butyl)pyridine-3-sulfonamide (CZC24758), as a potent, orally bioavailable and selective inhibitor of PI3K for the treatment of inflammatory disease
  作者：Mihiro Sunose、Kathryn Bell、Katie Ellard、Giovanna Bergamini、Gitte Neubauer、Thilo Werner、Nigel Ramsden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.090

  日期：2012.7

  Herein, we disclose the discovery of a series of 7-substituted triazolopyridines which culminated in the identification of 14 (CZC24758), a potent, orally bioavailable small-molecule inhibitor of PI3K gamma, an attractive drug target for inflammatory and autoimmune disorders. Compound 14 has excellent selectivity across the kinome, demonstrates good potency in cell based assays and furthermore exhibits in vivo efficacy in a collagen induced arthritis model in mouse after oral dosing. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 7-PYRIDINYL- OR PHENYL- SUBSTITUTED TRIAZOLO [1, 5 -A] PYRIDINES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINES 7-PYRIDINYLE- OU PHÉNYL-SUBSTITUÉES COMME INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2010057877A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein X, X1, R and R1 to R4 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as protein kinase inhibitors, especially inhibitors of PI3K, for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, or allergic disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the production of and use as medicaments.

  该发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中X、X1、R和R1至R4的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作蛋白激酶抑制剂，特别是PI3K的抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫或过敏性疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。