Fmoc-Val-SPh | 130878-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Val-SPh
• 英文别名: N-Fmoc-Val-SPh；S-phenyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanethioate
• CAS: 130878-79-4
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 431.555
• InChiKey: HUYSDVJECXNQHK-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-SPh 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-methylprop-1-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到Fmoc-Val-SPh
  参考文献：
  名称：

  氨基酸硫酯缩合仿生催化剂的迭代设计

  摘要：

  在本文中，描述了结合从肽生物合成，酶和有机催化剂中学到的经验教训的催化剂的设计。该催化剂具有用于羰基识别的尿素支架和亲核催化元素。在10mol％的有机催化剂的存在下，肽键形成的速率比Fmoc-氨基酸硫代酯和氨基酸甲基酯之间的未催化反应加快了10000倍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02412

文献信息

• ALDEHYDE CAPTURE LIGATION TECHNOLOGY FOR SYNTHESIS OF AMIDE BONDS
  申请人：New York University

  公开号：US20170247324A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to ligation agents and their use in making an amide ligation product. Methods of making the ligation agents are also disclosed.

  本发明涉及连接剂及其在制备酰胺连接产物中的应用。还公开了制备连接剂的方法。
• US9593142B2
  申请人：——

  公开号：US9593142B2

  公开（公告）日：2017-03-14