(1R,2R)-N-[2-(N'-benzyl-N'-methylamino)cyclopentyl]acetamide | 928776-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-[2-(N'-benzyl-N'-methylamino)cyclopentyl]acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-[benzyl(methyl)amino]cyclopentyl]acetamide
• CAS: 928776-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: BVQJYSFPGIHGSO-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-[2-(N'-benzyl-N'-methylamino)cyclopentyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-N,6-N-bis[(1R,2R)-2-[benzyl(methyl)amino]cyclopentyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  New pincer-like receptor derived from trans-cyclopentane-1,2-diamine as a chiral shift reagent for carboxylic acids

  摘要：

  A new pincer-like enantiopure receptor bearing two (1R,2R)-cyclopentane-1,2-diamine moieties has been synthesized and tested as a chiral shift reagent (CSR) for different carboxylic acids. This CSR is efficient for those acids bearing an aromatic group attached to Cot, especially for arylpropionic acids. A full structural study of the diastereomeric supramolecular complexes has allowed us to propose a reasonable model for the interaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.021
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(N-benzyl-N-methylamino)cyclopentanol 在 Candida antarctica lipase B 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R)-N-[2-(N'-benzyl-N'-methylamino)cyclopentyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性正交保护的反式-环戊烷-1,2-二胺衍生物的生物催化方法

  摘要：

  光学活性的一种直接的酶化学合成反式- Ñ，Ñ -dialkylcyclopentane -1,2-二胺已经有效地开发从它们的类似（±）起步-反式-2-（Ñ，ñ -二烷基氨基）cyclopentanols。该途径涉及外消旋氨基醇向外消旋二胺的一锅立体定向转化，以及随后借助于来自南极假丝酵母的脂肪酶-B催化的酰化反应的动力学拆分。仔细选择存在于二胺中的烷基取代基和应用于酶促反应的衍生化策略，可以轻松制备其他具有合成价值的光学活性物质反式-环戊烷-1,2-二胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo062205h

文献信息

• A Biocatalytic Approach to Synthesizing Optically Active Orthogonally Protected <i>trans</i>-Cyclopentane-1,2-Diamine Derivatives
  作者：Javier González-Sabín、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/jo062205h

  日期：2007.2.1

  A straightforward chemoenzymatic synthesis of optically active trans-N,N-dialkylcyclopentane-1,2-diamines has been efficiently developed starting out from their analogous (±)-trans-2-(N,N-dialkylamino)cyclopentanols. The route involves the one-pot stereospecific transformation of the racemic amino alcohols into racemic diamines and a subsequent kinetic resolution by means of lipase-B from Candida

  光学活性的一种直接的酶化学合成反式- Ñ，Ñ -dialkylcyclopentane -1,2-二胺已经有效地开发从它们的类似（±）起步-反式-2-（Ñ，ñ -二烷基氨基）cyclopentanols。该途径涉及外消旋氨基醇向外消旋二胺的一锅立体定向转化，以及随后借助于来自南极假丝酵母的脂肪酶-B催化的酰化反应的动力学拆分。仔细选择存在于二胺中的烷基取代基和应用于酶促反应的衍生化策略，可以轻松制备其他具有合成价值的光学活性物质反式-环戊烷-1,2-二胺衍生物。
• New pincer-like receptor derived from trans-cyclopentane-1,2-diamine as a chiral shift reagent for carboxylic acids
  作者：Carmen Peña、Javier González-Sabín、Ignacio Alfonso、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.021

  日期：2007.8

  A new pincer-like enantiopure receptor bearing two (1R,2R)-cyclopentane-1,2-diamine moieties has been synthesized and tested as a chiral shift reagent (CSR) for different carboxylic acids. This CSR is efficient for those acids bearing an aromatic group attached to Cot, especially for arylpropionic acids. A full structural study of the diastereomeric supramolecular complexes has allowed us to propose a reasonable model for the interaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.