2-氨基-3-(4-氯苯基)-1,8-二氮杂萘 | 439277-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(4-氯苯基)-1,8-二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-3-(p-chlorophenyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 439277-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: FETRSDFOPRHDBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-氯苯基)-1,8-二氮杂萘 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1,2-dihydro-3-(4-chlorophenyl)-2H-[1,8]-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑[1,2-a]-[1,8]萘啶-1(2H)-ONES的微波辅助合成

  摘要：

  摘要 2-羧基烷基氨基-3-(对氯苯基)-1,8-萘啶的合成及其在微波辐射下转化为新型咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶-1(2H)-酮的研究描述。

  DOI：

  10.1081/scc-120002694
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 对氯苯乙腈 在 哌啶 作用下， 生成 2-氨基-3-(4-氯苯基)-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  用于构建芳基-1,8-萘啶-噻唑支架和体外抗菌评估、DNA 结合相互作用、粘度测量、分子建模研究和 ADME 特性的绿色途径

  摘要：

  环保、平易近人的研究可以带来具有成本效益的技术；在当前最先进的研究中，这是必要且可取的。取代芳基-1,8-萘啶-噻唑-4-甲酰胺衍生物的绿色合成以及所有合成化合物的抗菌和抗真菌活性评估显示出显着的体外微生物活性以及DNA结合研究和电子吸收粘度测量光谱学。( 5a-f ) 分子与 Ct-DNA的内在结合常数 ( K b ) 值是从 UV-Vis 光谱中获得的。分子对接研究结果和 ADME 特性很好地补充了 DNA 结合插入研究。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05176-3

文献信息

• MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-<i>a</i>]- [1,8]NAPHTHYRIDIN-1(2<i>H</i>)-ONES
  作者：K. Mogilaiah、D. Srinivasa Chowdary、P. Raghotham Reddy

  DOI：10.1081/scc-120002694

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Synthesis of 2-carboxyalkylamino-3-(p-chlorophenyl)-1,8-naphthyridines and their conversion into novel imidazo [1,2-a][1,8]naphthyridin-1(2H)-ones under microwave irradiation are described.

  摘要 2-羧基烷基氨基-3-(对氯苯基)-1,8-萘啶的合成及其在微波辐射下转化为新型咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶-1(2H)-酮的研究描述。
• An Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2-{4-[(3-Aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones and Their Antimicrobial Activity
  作者：B. Sakram、D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna

  DOI：10.1134/s1070363218040242

  日期：2018.4

  reaction between 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridines and 2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione in the presence of the catalytic system Pd(PPh3)4 and the base KO-t-Bu in toluene was studied. The reaction was initiated by microwave irradiation. Highly efficient synthesis has been developed for 2-4-[(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones. Structures

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- 4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• Synthesis, antimicrobial activities of novel 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-ones and 2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones
  作者：Kurumanna Adem、Sakram Boda、Rambabu Sirgamalla、Ramesh Macha

  DOI：10.1080/00397911.2022.2045321

  日期：2022.3.4

  Abstract A novel series of 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-one 6(a–g) and 2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones 7(a–g) were synthesized through the reaction of Schiff base 1-(2,4-difluorophenyl)-N-(3-aryl-1,8-napthridine-2-yl)methanimines 5(a–g) with chloro acetyl chloride and mercaptoacetic acid respectively. The chemical

  摘要 新系列的 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-one 6(a-g)和 2-( 2,4-二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones 7(a-g)通过席夫碱1-(2,4-)反应合成二氟苯基）-N-（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）甲亚胺5（a-g）分别与氯乙酰氯和巯基乙酸。通过1 H-NMR、13 C-NMR、质谱和C、H、N分析确定了合成衍生物的化学结构。对合成的化合物进行抗菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（两个革兰氏阳性）和大肠杆菌、肺炎克雷伯菌（两革兰氏阴性）和抗真菌黄曲霉、尖孢镰刀菌。合成的化合物显示出与参考药物相当的抗菌和抗真菌活性。分子对接研究成功地确定了与新合成衍生物6(a-g)和7(a-g)
• Mogilaiah; Srinivasa Chowdary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 9, p. 1894 - 1898
  作者：Mogilaiah、Srinivasa Chowdary

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Sakram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 206 - 209
  作者：Mogilaiah、Sakram

  DOI：——

  日期：——