3-m-Tolyl-4-phthalazon-1-carbonsaeure | 16015-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-m-Tolyl-4-phthalazon-1-carbonsaeure
• 英文别名: 4-oxo-3-m-tolyl-3,4-dihydro-phthalazine-1-carboxylic acid；3-(3-Methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxylic acid；3-(3-methylphenyl)-4-oxophthalazine-1-carboxylic acid
• CAS: 16015-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD15730031
• 分子量: 280.283
• InChiKey: LEJQOXLDWZKDFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C (decomp)
• 沸点：
  514.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-m-Tolyl-4-phthalazon-1-carbonsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(3-Methylphenyl)-4-oxophthalazine-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）乙基）苯基）-4-氧代-3,4-二氢酞嗪-的设计，合成及生物学评价1-羧酰胺衍生物作为新型P-糖蛋白抑制剂，可逆转多药耐药性。

  摘要：

  P-糖蛋白的过度表达在多药耐药性（MDR）的过程中起着重要作用。P-gp抑制剂是逆转肿瘤MDR的有效策略之一。设计，合成和评估了具有酞嗪酮骨架的新型P-gp抑制剂。发现化合物26是最有希望进行进一步研究的化合物。化合物26具有高效力（EC50 = 46.2±3.5 nM）和低细胞毒性。26具有对耐阿霉素K56 / A02细胞的高MDR逆转活性。反转倍数（RF）值达到44.26。26还增加了阿霉素（DOX或ADM）或其他具有不同结构的MDR相关抗癌药物的积累。总之，化合物26作为P-gp抑制剂的良好功能值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.039
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-m-Tolyl-4-phthalazon-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）乙基）苯基）-4-氧代-3,4-二氢酞嗪-的设计，合成及生物学评价1-羧酰胺衍生物作为新型P-糖蛋白抑制剂，可逆转多药耐药性。

  摘要：

  P-糖蛋白的过度表达在多药耐药性（MDR）的过程中起着重要作用。P-gp抑制剂是逆转肿瘤MDR的有效策略之一。设计，合成和评估了具有酞嗪酮骨架的新型P-gp抑制剂。发现化合物26是最有希望进行进一步研究的化合物。化合物26具有高效力（EC50 = 46.2±3.5 nM）和低细胞毒性。26具有对耐阿霉素K56 / A02细胞的高MDR逆转活性。反转倍数（RF）值达到44.26。26还增加了阿霉素（DOX或ADM）或其他具有不同结构的MDR相关抗癌药物的积累。总之，化合物26作为P-gp抑制剂的良好功能值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.039