n-butyl 2-(6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate | 612851-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: n-butyl 2-(6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
• 英文别名: butyl 2-(6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate；Butyl(6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)acetate；butyl 2-(6-methoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetate
• CAS: 612851-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: GEOMBUHYYXOZPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-(6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 、 正己烷 作用下， 以 hydrochloride dihydrate salt 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以only hexane to afford (6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)acetic acid as a white solid (150.2 mg, 75%)的产率得到(6-Methoxy-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (3Z)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。

  公开号：

  US20040019098A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 大茴香酸 在 [osmium(II)dichloride(η6-p-cymene)]2 、 potassium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到n-butyl 2-(6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Osma 电氧化催化进行位点和化学选择性 C−H 烯基化的策略

  摘要：

  公开了第一个锇催化的电氧化CH-环化反应。虽然提高选择性是可能的，但前所未有的锇中间体以及详细的动力学研究也被提出，揭示了锇电催化的工作模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202110616

文献信息

• Electrooxidative Rhodium-Catalyzed C−H/C−H Activation: Electricity as Oxidant for Cross-Dehydrogenative Alkenylation
  作者：Youai Qiu、Wei-Jun Kong、Julia Struwe、Nicolas Sauermann、Torben Rogge、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201803342

  日期：2018.5.14

  Rhodium(III) catalysis has enabled a plethora of oxidative C−H functionalizations, which predominantly employ stoichiometric amounts of toxic and/or expensive metal oxidants. In contrast, we herein describe the first electrochemical rhodium‐catalyzed C−H activation that avoids hazardous chemical oxidants. Environmentally benign twofold C−H/C−H functionalizations were accomplished with weakly coordinating

  铑（III）催化已实现大量的氧化CHH功能化，主要使用化学计量的有毒和/或昂贵的金属氧化剂。相反，我们在此描述了避免有害化学氧化剂的第一个电化学铑催化的CH活化。利用弱配位的苯甲酸和苯甲酰胺，利用电作为末端氧化剂，并生成H 2作为唯一的副产物，可以实现对环境无害的CH-H / CH官能化。
• A Strategy for Site‐ and Chemoselective C−H Alkenylation through Osmaelectrooxidative Catalysis
  作者：Isaac Choi、Antonis M. Messinis、Xiaoyan Hou、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202110616

  日期：2021.12.20

  The first osmium-catalyzed electrooxidative C−H annulation is disclosed. While improved selectivities are possible, unprecedented osmium intermediates are presented along with detailed kinetic studies, which revealed the working mode of osmaelectrocatalysis.

  公开了第一个锇催化的电氧化CH-环化反应。虽然提高选择性是可能的，但前所未有的锇中间体以及详细的动力学研究也被提出，揭示了锇电催化的工作模式。
• Iridium-Catalyzed Electrooxidative C−H Activation by Chemoselective Redox-Catalyst Cooperation
  作者：Youai Qiu、Maximilian Stangier、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201809611

  日期：2018.10.22

  cooperative catalysis manifold, setting the stage for electrooxidative C−H alkenylations through weak O‐coordination. The iridium‐electrocatalyzed C−H activation featured high functional‐group tolerance through assistance of a metal‐free redox mediator through indirect electrolysis. Detailed mechanistic insights provided strong support for an organometallic C−H cleavage and a synergistic iridium(III/I)/redox

  铱催化的电化学CH活化是在协同催化歧管内完成的，从而通过弱的O配位为电化学氧化CH烯基化奠定了基础。铱电催化的CH活化具有高官能团耐受性，这是通过间接电解在无金属氧化还原介体的辅助下进行的。详细的机理研究为有机金属的CH裂解和协同的铱（III / I）/氧化还原催化剂体系提供了有力的支持，从而使可持续的电力可用作具有改进的选择性特征的终端氧化剂。
• (3Z)-3-(3-HYDRO-ISOBENZOFURAN-1-YLIDENE)-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP1490356B1

  公开（公告）日：2013-02-27
• Ligand-Enabled C–H Olefination and Lactonization of Benzoic Acids and Phenylacetic Acids via Palladium Catalyst
  作者：Yangyang Wang、Xiaobo Xu、Gaorong Wu、Binghan Pang、Shaowen Liao、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04000

  日期：2022.1.28

  A novel ligand propan-2-one O-(p-tolylcarbamoyl) oxime (L7) has been developed to promote C(sp2)–H olefination of benzoic acids and phenylacetic acids via a palladium catalyst. With the subsequent lactonization of the olefinated products through 1,4-addition, highly monoselective cyclic lactone products of benzofuranones and benzopyrones were obtained in moderate to excellent yields. The DFT calculation

  已开发出一种新型配体 propan-2-one O -( p -tolylcarbamoyl) oxime ( L7 ) 以通过钯催化剂促进苯甲酸和苯乙酸的C(sp 2 )-H 烯化。随后通过1,4-加成对烯烃产物进行内酯化，以中等至优异的产率获得苯并呋喃酮和苯并吡喃酮的高单选择性环状内酯产物。DFT计算表明，新型配体propan-2-one O -( p -tolylcarbamoyl) oxime ( L7 ) 可以改善C-H活化反应，优雅地生成环状内酯产物。