3-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine | 397-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-10H-phenothiazine；3-trifluoromethyl-phenothiazine；3-Trifluormethyl-phenothiazin；7-trifluoromethylphenothiazine；3-Trifluormethylphenothiazin
• CAS: 397-50-2
• 化学式: C₁₃H₈F₃NS
• 分子量: 267.274
• InChiKey: PRMGVNCDUJBHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(3-trifluoromethyl-phenothiazin-10-yl)-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Yale et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4375,4377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-[2-(2-nitro-4-trifluoromethyl-phenylsulfanyl)-anilide] 在 氢氧化钾 、 丙酮 作用下， 生成 3-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Yale et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4375,4377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Route to 1,4-Benzothiazine Derivatives from 2-Aminobenzenethiols and Ketones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Rong-kang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03324

  日期：2016.12.16

  Transition-metal-free radical access to 1,4-benzothiazine derivatives from o-aminobenzenethiols is disclosed. This procedure is available for various ketones including α,β-unsaturated, cyclic, linear, and fluoroalkyl ketones to generate a number of 1,4-benzothiazines, which exist in numerous bioactive and natural molecules, rendering this protocol attractive to both synthetic and medicinal chemistry

  公开了过渡金属自由基从邻氨基苯硫醇得到1，4-苯并噻嗪衍生物的方法。此程序可用于各种酮，包括α，β-不饱和，环状，线性和氟代烷基酮，生成大量存在于许多生物活性和天然分子中的1,4-苯并噻嗪，使该方案对合成和药用都具有吸引力化学。
• Synthesis of phenothiazines via ligand-free CuI-catalyzed cascade C–S and C–N coupling of aryl ortho-dihalides and ortho-aminobenzenethiols
  作者：Chuan Dai、Xiaofei Sun、Xingzhao Tu、Li Wu、Dan Zhan、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/c2cc30814b

  日期：——

  A ligand-free CuI-catalyzed cascade C–S and C–N cross coupling of (hetero)aryl ortho-dihalides and ortho-aminobenzenethiols has been developed, and various phenothiazines were synthesized with excellent regioselectivity. A possible mechanism is proposed for the cascade coupling.

  一种无配体CuI催化的级联C–S和C–N交叉偶联反应已被开发，用于合成(杂)芳基邻二卤代物和邻氨基苯硫醇，并实现了多种吩噻嗪的高区域选择性合成。同时，还提出了一种可能的级联偶联反应机理。
• [EN] ANTI-INFECTIVE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIOIMICS AB

  公开号：WO2017222466A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to heterocyclic compounds of Formula I useful as anti-infective agents. The present invention further relates to a method of treating an infection by administering such compounds, and to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及一种具有公式I的杂环化合物，可用作抗感染剂。本发明还涉及通过给予这些化合物来治疗感染的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Potassium carbonate-mediated tandem C–S and C–N coupling reaction for the synthesis of phenothiazines under transition-metal-free and ligand-free conditions
  作者：San Wu、Wei-Ye Hu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra01295g

  日期：——

  An efficient potassium carbonate-mediated tandem C–S and C–N coupling reaction between N-(2-iodophenyl)acetamides and 2-halo-benzenethiols has been developed. This protocol affords a simple and efficient approach for the construction of phenothiazine derivatives without the need for addition of transition-metal catalyst or ligand for the first time. Furthermore, the reaction can be easily performed

  已经开发出一种有效的碳酸钾介导的N-（2-碘苯基）乙酰胺与2-卤代苯硫醇之间的串联C–S和C–N偶联反应。该方案为构建吩噻嗪衍生物提供了一种简单而有效的方法，而无需首次添加过渡金属催化剂或配体。此外，该反应可以容易地大规模进行。
• Assembly of Substituted Phenothiazines by a Sequentially Controlled CuI/ L-Proline-Catalyzed Cascade CS and CN Bond Formation
  作者：Dawei Ma、Qian Geng、Hui Zhang、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/anie.200905646

  日期：——

  In the pro‐line of fire: A general and efficient cascade reaction approach to substituted phenothiazines, which relies on controlled sequential CuI/L‐proline‐catalyzed CS and CN bond formations, is described. DMSO=dimethylsulfoxide.

  在火的脯氨酸中：描述了一种一般有效的取代吩噻嗪的级联反应方法，该方法依赖于受控的连续CuI / L脯氨酸催化的CS和CN键形成。DMSO ＝二甲基亚砜。