2,3-dipyrrol-2'-yl-6,7-dinitroquinoxaline | 404892-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dipyrrol-2'-yl-6,7-dinitroquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dinitro-2,3-di-1H-pyrrol-2-ylquinoxaline；6,7-dinitro-2,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)quinoxaline
• CAS: 404892-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₆O₄
• 分子量: 350.293
• InChiKey: NXADREQAWCRAEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dipyrrol-2'-yl-6,7-dinitroquinoxaline 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 20,21-bis(1H-pyrrol-2-yl)-6,9,15,19,22,26-hexazahexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.016,25.018,23]hexacosa-1(26),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16,18(23),19,21,24-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  带有稠合二吡咯基喹喔啉阴离子识别位点的菲咯啉配合物：高效的氟化物阴离子受体。

  摘要：

  新的阴离子识别宿主分子，tris-1,10-phenanthroline Cobalt(III) 和双-2,2'-bipyridine mono-1,10-phenanthroline ruthenium(II) 配合物已经合成，它们带有稠合的 dipyrrolylquinoxaline 部分。根据紫外-可见光谱和电化学研究确定，这些金属配合物在极性介质中以高亲和力结合氟化物，无论是绝对值还是相对于衍生它们的不含金属的菲咯啉二吡咯基喹唑啉前体（氟化物结合到 tris-1 ,10-菲咯啉钴 (III) 二吡咯基喹喔啉系统在 DMSO 中具有 54 000 M-1 的 1:1 结合常数）。观察到的大结合常数归因于两个因素，

  DOI：

  10.1021/ja017298t
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(1H-吡咯-2-基)-1,2-乙烷二酮 、 4,5-二硝基-1,2-氨基苯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,3-dipyrrol-2'-yl-6,7-dinitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  带有稠合二吡咯基喹喔啉阴离子识别位点的菲咯啉配合物：高效的氟化物阴离子受体。

  摘要：

  新的阴离子识别宿主分子，tris-1,10-phenanthroline Cobalt(III) 和双-2,2'-bipyridine mono-1,10-phenanthroline ruthenium(II) 配合物已经合成，它们带有稠合的 dipyrrolylquinoxaline 部分。根据紫外-可见光谱和电化学研究确定，这些金属配合物在极性介质中以高亲和力结合氟化物，无论是绝对值还是相对于衍生它们的不含金属的菲咯啉二吡咯基喹唑啉前体（氟化物结合到 tris-1 ,10-菲咯啉钴 (III) 二吡咯基喹喔啉系统在 DMSO 中具有 54 000 M-1 的 1:1 结合常数）。观察到的大结合常数归因于两个因素，

  DOI：

  10.1021/ja017298t

文献信息

• Electroreduction and Acid–Base Properties of Dipyrrolylquinoxalines
  作者：Zhen Fu、Min Zhang、Weihua Zhu、Elizabeth Karnas、Kentaro Mase、Kei Ohkubo、Jonathan L. Sessler、Shunichi Fukuzumi、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/jp3074706

  日期：2012.10.18

  a monodeprotonated anion after disproportionation of a dipyrrolylquinoxaline radical anion produced initially. The generated monoanion is then further reduced in two reversible one-electron-transfer steps at more negative potentials in the case of H2DPQ(NO2) and H2DPQ(NO2)2. Electrochemically monitored titrations of H2DPQ(NO2)n with OH–, F–, or OAc– (in the form of TBA+X– salts) give rise to the same

  在含有0.1 M四正丁基铵高氯酸铵（ChCN）的苄腈（PhCN）中研究了H 2 DPQ，H 2 DPQ（NO 2）和H 2 DPQ（NO 2）2形式的二吡咯基喹喔啉的电还原和酸碱性质。TBAP）。这项研究的重点是阐明在添加三氟乙酸（TFA），四氟甲烷之前和之后，PhCN中H 2 DPQ（NO 2）n（n = 0、1或2）的完整电化学，光谱电化学和酸碱性质。-正丁基氢氧化铵（TBAOH），四正-丁基丁基氟化铵（TBAF）或乙酸四正丁基铵（TBAOAc）。电化学和光谱电化学数据为最初产生的二吡咯基喹喔啉自由基阴离子歧化后形成单去质子化阴离子提供了支持。然后在H 2 DPQ（NO 2）和H 2 DPQ（NO 2）2的情况下，在两个更大的负电势下，在两个可逆的单电子转移步骤中进一步还原生成的单阴离子。H的电化学监测滴定2 DPQ（NO 2）ñ用OH -，F - ，或OAC -（以TBA + X –
• Disproportionation of Dipyrrolylquinoxaline Radical Anions via the Internal Protons of the Pyrrole Moieties
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kentaro Mase、Kei Ohkubo、Zhen Fu、Elizabeth Karnas、Jonathan L. Sessler、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/ja200925e

  日期：2011.5.18

  Disproportionation of dipyrrolylquinoxaline radical anions occurs via hydrogen atom transfer from the pyrrole moiety to the quinoxaline moiety to produce monodeprotonated dipyrrolylquinoxaline anions and monohydrodipyrrolylquinoxaline anions. In contrast, simple quinoxaline radical anions without pyrrole moieties are stable, and disproportionation occurs only in the presence of external protons.

  二吡咯基喹喔啉自由基阴离子的歧化是通过氢原子从吡咯部分转移到喹喔啉部分而发生的，以产生单去质子化的二吡咯基喹喔啉阴离子和单氢二吡咯基喹喔啉阴离子。相比之下，没有吡咯部分的简单喹喔啉自由基阴离子是稳定的，歧化仅在存在外部质子的情况下发生。