(S)-tert-butyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-formylthiazol-2-yl)ethylcarbamate | 932406-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-formylthiazol-2-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(4-formyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 932406-28-5
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 438.547
• InChiKey: SNSJKLCOQDMUFU-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-formylthiazol-2-yl)ethylcarbamate 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S,2E,4E)-ethyl 5-(2-(2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy-carbonylamino)ethyl)thiazol-4-yl)-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  硬皮蛋白 A 的全合成：C(1)-N(15) 片段的制备。

  摘要：

  海洋天然产物 Scleritodermin A 的 C(1)-N(15) 片段的合成是通过一个短的立体控制序列完成的。该路线的亮点包括新 ACT 片段的合成和通过使用高度活化的 α、β-酮腈形成 α-酮酰胺键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.034
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫化氢 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-formylthiazol-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  硬皮蛋白 A 的全合成：C(1)-N(15) 片段的制备。

  摘要：

  海洋天然产物 Scleritodermin A 的 C(1)-N(15) 片段的合成是通过一个短的立体控制序列完成的。该路线的亮点包括新 ACT 片段的合成和通过使用高度活化的 α、β-酮腈形成 α-酮酰胺键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.034

文献信息

• Preparation and biological evaluation of key fragments and open analogs of scleritodermin A
  作者：Diver Sellanes、Francisco Campot、Ivana Núñez、Gerardo Lin、Pablo Espósito、Sylvia Dematteis、Jenny Saldaña、Laura Domínguez、Eduardo Manta、Gloria Serra

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.040

  日期：2010.7

  The synthesis of key fragments of scleritodermin A. their assembly, and their biological evaluation as cytotoxic and anthelmintic were performed. Highlights of the synthetic route include formation of the alpha-ketoamide linkage and use of stereocontrolled reactions. Open analogs of this natural product were obtained using a convergent strategy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward the total synthesis of Scleritodermin A: preparation of the C1–N15 fragment
  作者：Diver Sellanes、Eduardo Manta、Gloria Serra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.034

  日期：2007.3

  The synthesis of the C(1)-N(15) fragment of the marine natural product Scleritodermin A has been accomplished through a short and stereocontrolled sequence. Highlights of this route include the synthesis of the novel ACT fragment and the formation of the alpha-keto amide linkage by the use of a highly activated alpha, beta-ketonitrile.

  海洋天然产物 Scleritodermin A 的 C(1)-N(15) 片段的合成是通过一个短的立体控制序列完成的。该路线的亮点包括新 ACT 片段的合成和通过使用高度活化的 α、β-酮腈形成 α-酮酰胺键。