2-methyl-1-(methylamino)cyclopentanecarbonitrile | 1453267-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(methylamino)cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-1-(methylamino)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 1453267-60-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: QGAMXVCZOPMPEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(methylamino)cyclopentanecarbonitrile 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17%的产率得到1,6-dimethyl-3-(methylsulfonyl)-2-thia-1-azaspiro-[4.4]non-3-en-4-amine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  甲基化受阻α-氨基腈后，意外合成β-氨基-α-甲酰基-γ-杜鹃花

  摘要：

  我们报告了以前未知的4-氨基-5-甲基磺酰基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物（也称为β-氨基-α-甲磺酰基-γ-sultams）的意外合成的一锅法程序。因此，甲磺酰氯与受阻的α-氨基腈的反应会伴随着形成中间的N-（1-氰基烷基）（甲基磺酰基）甲磺酰胺，这些酰胺又经历arbanion介导的磺酸盐（磺酰胺基）的分子内环化反应，生成β-氨基-α-甲磺酰基-γ-杜鹃花。通过X射线衍射研究证实了标题化合物的结构。所提出的反应机理的见解与其他实验和文献数据的结果一致。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02671-y
• 作为产物：
  描述：

  1-methylamino-cyclopentane carbonitrile 、 2-甲基环戊酮 在 crude product 作用下， 以The crude product was obtained as light yellow liquid (2.8 g) which的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Spirohydantoin compounds and their use as selective androgen receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及一种式子为(I-1)的化合物，其以自由形式或药学上可接受的盐形式存在，其中取代基如规范中定义；以及其制备方法、用作药物的方法和含有该化合物的药物。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。

  公开号：

  US20150299120A1

文献信息

• [EN] SPIROHYDANTOIN COMPOUNDS AND THEIR USE AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SPIROHYDANTOÏNE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013128421A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to a compound of formula (1-1 ) in free form or in pharmaceutically acceptable salt form in which the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as a medicament and to medicaments comprising it. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(1-1)，其以自由形式或药用可接受盐形式存在，其中取代基如规范中所定义；涉及其制备，其用作药物以及包含它的药物。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组成。
• SPIROHYDANTOIN COMPOUNDS AND THEIR USE AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2819999A1

  公开（公告）日：2015-01-07
• An unexpected synthesis of β-amino-α-mesyl-γ-sultams upon mesylation of hindered α-aminonitriles
  作者：Maksim S. Dyachenko、Alexey V. Dobrydnev、Yaroslav O. Chuchvera、Svitlana V. Shishkina、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02671-y

  日期：2020.3

  unexpected synthesis of previously unknown 4-amino-5-methylsulfonyl-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxides (also called β-amino-α-mesyl-γ-sultams). Thus, the reaction of mesyl chloride with hindered α-aminonitriles is accompanied by the formation of interim N-(1-cyanoalkyl)(methylsulfonyl)methanesulfonamides which, in turn, undergo the сarbanion-mediated sulfonate (sulfonamido) intramolecular cyclization

  我们报告了以前未知的4-氨基-5-甲基磺酰基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物（也称为β-氨基-α-甲磺酰基-γ-sultams）的意外合成的一锅法程序。因此，甲磺酰氯与受阻的α-氨基腈的反应会伴随着形成中间的N-（1-氰基烷基）（甲基磺酰基）甲磺酰胺，这些酰胺又经历arbanion介导的磺酸盐（磺酰胺基）的分子内环化反应，生成β-氨基-α-甲磺酰基-γ-杜鹃花。通过X射线衍射研究证实了标题化合物的结构。所提出的反应机理的见解与其他实验和文献数据的结果一致。
• Spirohydantoin compounds and their use as selective androgen receptor modulators
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150299120A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to a compound of formula (I-1) in free form or in pharmaceutically acceptable salt form in which the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as a medicament and to medicaments comprising it. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种式子为(I-1)的化合物，其以自由形式或药学上可接受的盐形式存在，其中取代基如规范中定义；以及其制备方法、用作药物的方法和含有该化合物的药物。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。