N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-chlorobenzamide | 1421839-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-chlorobenzamide
• CAS: 1421839-60-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: YSPSQBRCISBFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzooxazol-2-yl-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195

文献信息

• An Efficient Solid-phase Parallel Synthesis of 2-Amino and 2-Amidobenzo[d]oxazole Derivatives via Cyclization Reactions of 2-Hydroxyphenylthiourea Resin
  作者：Se-Lin Jung、Seul-Gi Kim、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4109

  日期：2012.12.20

  An efficient solid-phase methodology has been developed for the synthesis of 2-amino and 2-amidobenzo[d]-oxazole derivatives. The key step in this procedure involves the preparation of polymer-bound 2-aminobenzo-[d]oxazole resins 4 by cyclization reaction of 2-hydroxy-phenylthiourea resin 3. The resin-bound 2-hydroxyphenylthiourea 3 is produced by the addition of 2-aminophenol to the isothiocyanate-terminated resin 2 and serve as a key intermediate for the linker resin. This core skeleton 2-aminobenzo[d]oxazole resin 4 undergoes functionalization reaction with various electrophiles, such as alkylhalides and acid chlorides to generate 2-amino and 2-amidobenzo[d]oxazole resins 5 and 6 respectively. Finally, 2-amino and 2-amidobenzo[d]oxazole derivatives 7 and 8 are then generated in good yields and purities by cleavage of the respective resins 5 and 6 under trifluoroacetic acid (TFA) in dichloromethane ($CH_2Cl_2$).

  开发了一种高效的固相合成方法，用于合成2-氨基和2-酰胺基苯并[d]噁唑衍生物。该方法的关键步骤是通过2-羟基苯硫脲树脂3的环化反应制备聚合物结合的2-氨基苯并[d]噁唑树脂4。树脂结合的2-羟基苯硫脲3是通过将2-氨基酚加到异硫氰酸酯终端树脂2上制备的，并作为接头树脂的关键中间体。这个核心骨架2-氨基苯并[d]噁唑树脂4通过与各种亲电试剂（如烷基卤化物和酰氯）进行功能化反应，分别生成2-氨基和2-酰胺基苯并[d]噁唑树脂5和6。最后，通过在二氯甲烷中使用三氟乙酸（TFA）切割相应的树脂5和6，可以高产率和纯度地得到2-氨基和2-酰胺基苯并[d]噁唑衍生物7和8。