3-Diazoprop-1-enylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Diazoprop-1-enylbenzene
• 英文别名: 3-diazoprop-1-enylbenzene
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: BLQSNXIJBYTXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diazoprop-1-enylbenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  瞬态硼酸的迭代反应可实现连续的C–C键形成

  摘要：

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。

  DOI：

  10.1038/nchem.2439
• 作为产物：
  描述：

  Zimtaldehyd-hydrazon 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 3-Diazoprop-1-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  瞬态硼酸的迭代反应可实现连续的C–C键形成

  摘要：

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。

  DOI：

  10.1038/nchem.2439
• 作为试剂：
  描述：

  silver tetrafluoroborate 、 [Pd(Br)(bis(diphenylphosphino)ethane)Ph] 、 3-Diazoprop-1-enylbenzene 在 3-Diazoprop-1-enylbenzene 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到[Pd(bis(diphenylphosphino)ethane)(η³-PhCH-CH=CH-Ph)]
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物和钯-芳基配合物：捕获难以捉摸的卡宾迁移插入有机金属产物

  摘要：

  Pd-芳基配合物与重氮化合物 N 2 CH-CH CHPh 和 N 2 CHPh 的反应使我们能够分离出在非稳定化的 CHR 卡宾迁移插入 Pd-芳基键后立即形成的有机金属产物。分别形成了η 3 -烯丙基和η 3 -苄基钯配合物。这是钯催化重氮衍生物级联转化导致多个 C-C 或 C-X 键形成的关键步骤的令人信服的实验证据。

  DOI：

  10.1039/d2dt02775e

文献信息

• Catalyst-Dependent Chemoselective Formal Insertion of Diazo Compounds into C−C or C−H Bonds of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zhaohong Liu、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201802834

  日期：2018.7.16

  one‐carbon insertion of diazo compounds into the C−C or C−H bonds of 1,3‐dicarbonyl species is reported. In the presence of silver(I) triflate, diazo insertion into the C(=O)−C bond of the 1,3‐dicarbonyl substrate leads to a 1,4‐dicarbonyl product containing an all‐carbon α‐quaternary center. This reaction constitutes the first example of an insertion of diazo‐derived carbenoids into acyclic C−C bonds. When

  据报道重氮化合物在1,3-二羰基物质的C-C或C-H键中具有催化剂依赖性的化学选择性一碳插入。在三氟甲磺酸银（I）的存在下，重氮插入1,3-二羰基底物的C（= O）-C键会生成包含全碳α-季中心的1,4-二羰基产物。该反应构成了重氮类类胡萝卜素插入无环C-C键的第一个例子。当取而代之的是使用三氟甲磺酸scan（III）作为催化剂时，反应途径切换为正式的CH插入，得到2烷基化的1,3-二羰基产物。提出了不同的反应途径来解释这种强大的依赖催化剂的化学选择性。
• Sc(OTf)3‐Catalyzed Synthesis of 3‐Substituted Lawsones through a Buchner‐Curtius‐Schlotterbeck Reaction
  作者：Sailam Sri Gogula、Dasari Vijaya Prasanna、B. Sridhar、Ch. Abraham Lincoln、P. Muralidhar Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202400362

  日期：2024.8.19

  An efficient method has been developed for the synthesis of 3-substituted lawsones using 10 mol % Sc(OTf)3 in toluene at −78 °C through a Buchner-Curtius-Schlotterbeck reaction. This method is simple and convenient to the synthesis of pharmaceutically relevant 3-substituted lawsones in high to excellent yields.

  开发了一种有效的方法，使用 10 mol% Sc(OTf) 3在甲苯中，在 -78 °C 下通过布赫纳-库尔蒂斯-施洛特贝克反应合成 3-取代的指甲花酮。该方法简单方便，可以高收率合成药学相关的3-取代指甲花酮。