7-甲氧基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮 | 578-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-甲氧基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 7-methoxy-2-trifluoromethylchromone
• 英文别名: 7-methoxy-2-trifluoromethyl-chromen-4-one；7-Methoxy-2-trifluormethyl-chromen-4-on；7-methoxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one；7-methoxy-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 578-84-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃
• 分子量: 244.17
• InChiKey: KJVYPPZKUJGINW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  264.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以34%的产率得到7-methoxy-8-nitro-2-trifluoromethylchromone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Electrophilic nitration of 2-trifluoromethylchromone and its 6- and 7-methoxy derivatives affords 6-, 5-, and 8-nitro derivatives, respectively, while 5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchromone yields a 6,8-dinitro derivative. Radical chlorination results in 3-chloro derivatives.

  DOI：

  10.1023/a:1009544630187
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-丁烷-1,3-二酮 在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到7-甲氧基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 AgOTf/[Si]H 系统通过切换氢硅烷从二酮发散合成色酮和色满酮

  摘要：

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134087

文献信息

• Synthesis of 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones and 2-(trifluoromethyl)-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones from 2-trifluoromethylchromones and ethyl mercaptoacetate
  作者：Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Boris I Usachev、Dmitri V Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00329-6

  日期：2003.4

  mercaptoacetate in the presence of triethylamine results in the formation of 1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-4-ones and diethyl 3,4-dithiadipate in high yields. Oxidation of the first compounds with nitrogen dioxide gave 1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-3,4-diones which were converted into thieno[2,3-c]chromen-4-ones.

  在三乙胺的存在下，2-三氟甲基色酮与巯基乙酸乙酯的氧化还原反应可高产率地形成1,2-二氢噻吩并[2,3 - c ]铬-4-酮和3,4-二硫代二乙酯二乙酯。用二氧化氮氧化第一化合物，得到1,2-二氢噻吩并[2,3- c ] chromen-3,4-二酮，将其转化为噻吩并[2,3 - c ] chromen-4-ones。
• Reaction of 2-trifluoromethylchromones with cyanoacetic and malonic esters. Synthesis of new benzo[c]coumarin derivatives
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、A. V. Safrygin、V. A. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-013-0320-x

  日期：2013.10

  2-trifluoromethylchromones with ethyl cyanoacetate and diethyl malonate in ethanol in the presence of sodium ethoxide furnished a number of new benzo[c]coumarin derivatives, which were formed with involvement of two ester molecules.

  在乙醇钠存在下，2-三氟甲基色酮与氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在乙醇中的回流提供了许多新的苯并[c]香豆素衍生物，这些衍生物是在两个酯分子的参与下形成的。
• Reactions of 2-(trifluoromethyl)chromones with cyanoacetamides, ethyl cyanoacetate and diethyl malonate. Unexpected synthesis of benzo[c]coumarin derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander V. Safrygin、Viktor A. Anufriev、Oleg S. Eltsov、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.082

  日期：2011.11

  2-(trifluoromethyl)chromones react with cyanoacetamides in the presence of sodium ethoxide to produce 6-(2-hydroxyaryl)-4-(trifluoromethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles, their reactions with ethyl cyanoacetate and diethyl malonate under the same conditions took an entirely different course and gave novel functionalized derivatives of 6H-benzo[c]chromen-6-one.

  尽管2-（三氟甲基）色酮在乙醇钠存在下与氰基乙酰胺反应生成6-（2-羟基芳基）-4-（三氟甲基）-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈，但它们与乙基的反应在相同条件下，氰基乙酸酯和丙二酸二乙酯采用完全不同的过程，得到了6 H-苯并[ c ] chromen-6-one的新型官能化衍生物。
• One-pot synthesis of 2-trifluoromethylchromones
  作者：Isabel C. Henao Castañeda、Sonia E. Ulic、Carlos O. Della Védova、Nils Metzler-Nolte、Jorge L. Jios

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.045

  日期：2011.3

  2-trifluoromethylchromones in one step, in high yields and avoiding the use of solvents. We were able to detect the intermediate of this reaction. Furthermore a mechanism for the formation of the 7-methoxy-3-trifluoroacetyl-2-trifluoromethylchromone through the unexpected double trifluoroacetylation of 4-methoxy-2-hydroxyacetophenone followed by dehydration is also proposed. All compounds are fully identified

  我们报告了一种简单而合适的方法，该方法一步一步即可制备有用的2-三氟甲基色酮，且收率很高，并且避免使用溶剂。我们能够检测到该反应的中间体。此外，还提出了通过4-甲氧基-2-羟基苯乙酮的意想不到的双三氟乙酰化然后脱水而形成7-甲氧基-3-三氟乙酰基-2-三氟甲基色酮的机理。所有化合物均已通过光谱技术进行了全面鉴定和表征。
• Synthesis and reactivity of 2-polyfluoroalkylchromene-4(4H)-thiones
  作者：B. I. Usachev、M. A. Shafeev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-005-0115-9

  日期：2004.10

  2-Polyfluoroalkylchromene-4(4H)-thiones, synthesized from 2-polyfluoroalkylchromones and P2S5, react with aniline, phenylhydrazines, and hydroxylamine at the C(4) atom and afford corresponding anils, phenylhydrazones, and oximes of chromones. On heating in alcohol in the presence of concentrated HCl, chromone phenylhydrazones and oximes undergo ring closure to form 3-(2-hydroxyaryl)-1-phenyl-5-polyfluoroalkylpyrazoles and 5-hydroxy-3-(2-hydroxyaryl)-5-polyfluoroalkyl-Δ2-isoxazolines.

  由 2-多氟烷基铬和 P2S5 合成的 2-多氟烷基铬-4(4H)-亚硫酰，与苯胺、苯肼和羟胺在 C(4)原子上发生反应，生成相应的苯胺、苯肼和铬酮的肟。在有浓盐酸存在的酒精中加热时，铬酮苯肼和肟会发生闭环反应，生成 3-（2-羟基芳基）-1-苯基-5-聚氟烷基吡唑和 5-羟基-3-（2-羟基芳基）-5-聚氟烷基-Δ2-异恶唑。