(E)-tert-butyldimethyl(1-phenylprop-1-enyloxy)silane | 122124-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyldimethyl(1-phenylprop-1-enyloxy)silane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl[[(1E)-1-phenyl-1-propenyl]oxy]-；tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-phenylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 122124-42-9
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: FKBCACDUMTUMCX-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 (E)-tert-butyldimethyl(1-phenylprop-1-enyloxy)silane 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INOKUCHI, TSUTOMU;KUROKAWA, YUJI;KUSUMOTO, MASAHIKO;TANIGAWA, SHINICHI;TA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3739-3741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((1-phenylallyl)oxy)silane 在 五氟苯硫酚 、 2,2-di-tert-butyl peroxybutane 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-tert-butyldimethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 、 (E)-tert-butyldimethyl(1-phenylprop-1-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基醚在硫醇的存在下作为极性反转催化剂的自由基链异构化为甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  烯丙基甲硅烷基醚向甲硅烷基烯醇醚的自由基链异构化是在引发剂和槟榔酚作为质子极性反转催化剂的存在下加热进行的。五氟苯硫酚在这种作用中特别有效。该反应是过渡金属催化的异构化的补充，可用于由容易获得的烯丙基醇制备甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00630-x

文献信息

• Intermolecular C–H functionalization versus cyclopropanation of electron rich 1,1-disubstituted and trisubstituted alkenes
  作者：Dominic L. Ventura、Zhanjie Li、Michael G. Coleman、Huw M.L. Davies

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.059

  日期：2009.4

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of aryldiazoacetates with electron rich 1,1-disubstituted and trisubstituted alkenes were systematically studied. The regio-, diastereo- and enantioselectivity of the chemistry was profoundly influenced by the nature of the substrates and the catalyst. Conditions were developed for either selective cyclopropanation or C–H insertion. Both reactions can be achieved with

  系统研究了铑（II）催化重氮乙酸芳基酯与富电子的1,1-二取代和三取代烯烃的反应。化学的区域，非对映和对映选择性受到底物和催化剂性质的深刻影响。为选择性环丙烷化或CH插入开发了条件。两种反应都可以实现高非对映选择性和对映选择性（对于C–H插入：> 90％de，最高96％ee，对于环丙烷化：> 94％de，最高95％ee）。对于1,1-二取代的乙烯基醚，环丙烷化的非对映选择性是可变的，但在优化的系统中，环丙烷的de> 94％，ee最高可达98％。
• Preparation of New Chiral Building Blocks by a Mukaiyama–Michael Reaction of 2-(Phenylsulfonyl)cyclopent-2-en-1-one
  作者：Masahisa Nakada、Ryoji Sugiyama

  DOI：10.1055/a-2030-7082

  日期：——

  proceeds in 77% yield with a dr of 22:1 is also described. Because both enantiomers of the ligand for this Mukaiyama–Michael reaction are available, a method for the synthesis of all four stereoisomers of the product as useful chiral building blocks has been established.

  描述了使用硫代丙酸叔丁酯的烯醇硅烷进行 2-(苯磺酰基)环戊-2-en-1-one 的高度对映和非对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应。在化学计量条件下，产物的产率为 87%，dr 为 27:1，ee 为 91%，而在催化条件下，产率、dr 和 ee 分别为 89%、49:1 和 88% ee。还描述了 Mukaiyama–Michael 反应产物的高度立体选择性差向异构化，其产率为 77%，dr 为 22:1。由于该 Mukaiyama–Michael 反应的配体的两种对映异构体都可用，因此已经建立了一种合成该产物的所有四种立体异构体作为有用的手性结构单元的方法。
• Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 921 - 923
  作者：Phukan, Prodeep

  DOI：——

  日期：——
• BAGHERI, V.;DOYLE, M. P.;TAUNTON, J.;CLAXTON, E. E., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6158-6160
  作者：BAGHERI, V.、DOYLE, M. P.、TAUNTON, J.、CLAXTON, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• MUKAI, CHISATO;HASHIZUME, SATOSHI;NAGAMI, KAZUYOSHI;HANAOKA, MIYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1509-1512
  作者：MUKAI, CHISATO、HASHIZUME, SATOSHI、NAGAMI, KAZUYOSHI、HANAOKA, MIYOJI

  DOI：——

  日期：——