N-benzyl-2-(aminomethylene)cyclohexanone | 16236-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(aminomethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[1-Benzylamino-methylidene]-cyclohexanone；2-[(benzylamino)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 16236-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: KLVAWWSRXIGVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(aminomethylene)cyclohexanone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 5-(2-Benzyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-4-yl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclohexylisoquinolines、(±)-Galanthamine 和 (±)-Lycoramine 的类似物的光化学合成

  摘要：

  摘要 N-亚芳基酰胺 10、15 和 16 的光环化有效地产生了螺三环 δ-内酰胺 5、6 和 7。化合物 7 很容易通过立体定向分两步转化为螺环己基异喹啉 3 和 4，它们与一些石蒜科生物碱加兰他敏 1 显示结构相似和lycoramine 2。

  DOI：

  10.1080/00397919708006047
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 苄基叠氮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-benzyl-2-(aminomethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的叠氮化物与α，β-不饱和酮的反应

  摘要：

  [反应：见正文]烷基叠氮化物在用路易斯酸处理后与饱和酮反应，通过叠氮基-施密特反应提供扩环产物，但当使用α，β-不饱和酮时，该反应不会进行。在这项研究中，烷基叠氮化物在路易斯酸存在下与烯酮反应生成烯胺酮（乙烯基酰胺），形式上涉及环收缩反应。讨论了该反应的机理和范围。

  DOI：

  10.1021/ol0355130

文献信息

• Kucklaender, Uwe; Toeberich, Hildegard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2238 - 2244
  作者：Kucklaender, Uwe、Toeberich, Hildegard

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Mediated Reactions of Alkyl Azides with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：D. Srinivasa Reddy、Weston R. Judd、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol0355130

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Alkyl azides react with saturated ketones upon treatment with Lewis acids to afford ring-expansion products through the azido-Schmidt reaction, but this reaction does not proceed when alpha,beta-unsaturated ketones are used. In this study, alkyl azides were reacted with enones in the presence of Lewis acids to give enaminones (vinylogous amides), which formally involve a ring contraction

  [反应：见正文]烷基叠氮化物在用路易斯酸处理后与饱和酮反应，通过叠氮基-施密特反应提供扩环产物，但当使用α，β-不饱和酮时，该反应不会进行。在这项研究中，烷基叠氮化物在路易斯酸存在下与烯酮反应生成烯胺酮（乙烯基酰胺），形式上涉及环收缩反应。讨论了该反应的机理和范围。
• Photochemical Synthesis of Spirocyclohexylisoquinolines, Analogues of (±)-Galanthamine and (±)-Lycoramine
  作者：Assia Missoum、Marie-Eve Sinibaldi、Danielle Vallée-Goyet、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1080/00397919708006047

  日期：1997.2

  Abstract Photocyclization of N-arylenamides 10, 15 and 16 led efficiently to spirotricyclic δ-lactams 5, 6 and 7. Compound 7 was easily and stereospecifically transformed in two steps into spirocyclohexylisoquinolines 3 and 4 which show structural analogies with some Amaryllidaceae alkaloids, galanthamine 1 and lycoramine 2.

  摘要 N-亚芳基酰胺 10、15 和 16 的光环化有效地产生了螺三环 δ-内酰胺 5、6 和 7。化合物 7 很容易通过立体定向分两步转化为螺环己基异喹啉 3 和 4，它们与一些石蒜科生物碱加兰他敏 1 显示结构相似和lycoramine 2。