(S)-α-methylbenzyl hydrogen phthalate | 100836-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-methylbenzyl hydrogen phthalate
• 英文别名: (S)-mono(1-phenylethyl)phthalate；2-{[(S)-1-phenylethoxy]carbonyl}benzoic acid；phthalic acid mono-((S)-1-phenyl-ethyl ester)；Phthalsaeure-mono-((S)-1-phenyl-aethylester)；2-[(1S)-1-phenylethoxy]carbonylbenzoic acid
• CAS: 100836-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: HWQNOBIACRMODQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-methylbenzyl hydrogen phthalate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  仲醇的无色谱酶动力学拆分

  摘要：

  外消旋仲醇通过使用南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）的酶促酯化反应来拆分。用邻苯二甲酸酐将未反应的对映异构体衍生化后，可以通过沉淀，过滤或蒸馏将生成的邻苯二甲酸单酯轻松从相应的乙酸酯中分离出来，从而避免了费力的柱色谱法，这是大规模反应的主要障碍。该方法已成功应用于对映纯吡啶醇的多谱合成。 醇-不对称合成-酶-酯化-动力学拆分

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216997
• 作为产物：
  描述：

  2-((1-苯基乙氧基)羰基)苯甲酸 在 马钱子碱 作用下， 生成 (S)-α-methylbenzyl hydrogen phthalate
  参考文献：
  名称：

  253.苯甲基甲醇的分辨率

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001156

文献信息

• Potapov, V. M.; Dem'yanovich, V. M.; Khlebnikov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 759 - 762
  作者：Potapov, V. M.、Dem'yanovich, V. M.、Khlebnikov, V. A.、Korovina, T. G.

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Mikeska, Journal of Biological Chemistry, 1926, vol. 70, p. 377
  作者：Levene、Mikeska

  DOI：——

  日期：——
• CCLXXXVIII.—The preparation of the optically active phenylmethylcarbinols
  作者：Armand Joseph Henri Houssa、Joseph Kenyon

  DOI：10.1039/jr9300002260

  日期：——
• USE of (<i>S</i>)-α-Methylbenzylamine in the Resolution of Racemic 2-Octanol and α-Methylbenzyl Alcohol
  作者：Adelfo Reyes、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1080/00397919508012667

  日期：1995.4

  The title chiral amine can be a convenient substitute for brucine or strychnine in Ingersoll's classical method for the resolution of alcohols via fractional crystallization of their diastereoisomeric phthalate salts.
• Ott, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2139
  作者：Ott

  DOI：——

  日期：——