N-cyclooctylhydrazinecarbothioamide | 122813-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclooctylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-amino-3-cyclooctylthiourea
• CAS: 122813-76-7
• 化学式: C₉H₁₉N₃S
• 分子量: 201.336
• InChiKey: IDPFFGIBQQLWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzene 、 N-cyclooctylhydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以17%的产率得到N-cyclooctyl-3-[4-[2-(cyclooctylcarbamothioyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-3-yl]phenyl]-5-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  双吡唑啉：合成，表征和抗厌氧活性作为解组织变形虫的生长的抑制剂。

  摘要：

  在碱性条件下，用N-4取代的硫代氨基脲将查尔酮环化，导致形成新的化合物硫代氨基甲酰基双吡唑啉衍生物。通过UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱数据以及热重分析阐明了化合物的结构，并通过元素分析证实了其纯度。这些复合物的antiamoebic活性通过对微量稀释法评估HM1：IMSS的应变阿米巴并将结果与​​标准药物甲硝唑进行比较。结构-活性关系表明，在硫代氨基甲酰基上具有芳香取代基的化合物比具有环状基团的化合物更具活性。但是，从IC 50值可以清楚地看出，化合物15和20具有更高的活性，并且两者都显示出结构相似性，其中吸电子基团连接在苯环上。MTT分析表明所有化合物对人肾上皮细胞系无毒。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.005
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 生成 N-cyclooctylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  双吡唑啉：合成，表征和抗厌氧活性作为解组织变形虫的生长的抑制剂。

  摘要：

  在碱性条件下，用N-4取代的硫代氨基脲将查尔酮环化，导致形成新的化合物硫代氨基甲酰基双吡唑啉衍生物。通过UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱数据以及热重分析阐明了化合物的结构，并通过元素分析证实了其纯度。这些复合物的antiamoebic活性通过对微量稀释法评估HM1：IMSS的应变阿米巴并将结果与​​标准药物甲硝唑进行比较。结构-活性关系表明，在硫代氨基甲酰基上具有芳香取代基的化合物比具有环状基团的化合物更具活性。但是，从IC 50值可以清楚地看出，化合物15和20具有更高的活性，并且两者都显示出结构相似性，其中吸电子基团连接在苯环上。MTT分析表明所有化合物对人肾上皮细胞系无毒。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.005

文献信息

• A novel type of nonsteroidal estrone sulfatase inhibitors
  作者：Peter Jütten、Winfried Schumann、Albert Härtl、Lothar Heinisch、Udo Gräfe、Walter Werner、Hermann Ulbricht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00171-3

  日期：2002.5

  structure-activity relationships of our study into a series of thiosemicarbazone derivatives of madurahydroxylactone as potential nonsteroidal inhibitors of the enzyme estrone sulfatase. The most active compound, the cyclohexylthiosemicarbazone, was shown to be a non-competitive inhibitor with a K(i) of 0.35microM. This compound is devoid of estrogenic properties and showed low acute toxicity in the hen's

  马杜拉羟基内酯（MHL）是土壤细菌野紫菜（Nonomuria rubra）产生的次生代谢产物，属于苯并[a]萘并醌类。我们报告的初步结果和我们的研究成一系列的马杜拉羟基内酯的硫半脲衍生物作为潜在的非甾体类雌激素硫酸酯酶抑制剂的结构活性关系。活性最高的化合物，环己基硫代半脲，显示为非竞争性抑制剂，K（i）为0.35microM。该化合物缺乏雌激素特性，在母鸡的可育卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。
• Thiosemicarbazones of Formyl Benzoic Acids as Novel Potent Inhibitors of Estrone Sulfatase
  作者：Peter Jütten、Winfried Schumann、Albert Härtl、Hans-Martin Dahse、Udo Gräfe

  DOI：10.1021/jm0611657

  日期：2007.7.1

  the cyclohexylthiosemicarbazones of 5-formylsalicylic acid (35, IC50 0.05 microM) and 3-formylsalicylic acid (34, IC50 0.15 microM) as the most potent analogues identified to date. Both compounds were shown to be noncompetitive inhibitors of estrone sulfatase with Ki values of 0.13 microM and 0.12 microM, respectively. The compounds showed low acute toxicity in the hen's fertile egg screening test.

  微生物代谢物madurahydroxylactone（一种多取代的苯并[a]萘并苯醌）的硫代半碳唑酮先前已被我们报道为雌酮硫酸酯酶的有效非甾体抑制剂（环己基硫代半碳酰胺1，IC50为0.46 microM）。现已确定1的活性药效基团为2-甲酰基-6-羟基苯甲酸环己基硫代半脲（25，IC50 4.2 microM）。在寻找抗激素依赖性乳腺癌的新型药物中，将活性部分结构衍生化。活性的进一步大幅度提高是通过官能团的逆转实现的，从而导致了5-甲酰基水杨酸（35，IC50 0.05 microM）和3-甲酰基水杨酸（34，IC50 0.15 microM）的环己基硫代半氨基咔唑酮成为迄今确定的最有效的类似物。两种化合物均被证明是雌酮硫酸酯酶的非竞争性抑制剂，其Ki值分别为0.13 microM和0.12 microM。这些化合物在母鸡的受精卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。
• Synthesis, characterisation and antiamoebic activity of new thiophene-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone derivatives and Their cyclooctadiene Ru(II) complexes
  作者：N.S. Shailendra、Neelam Bharti、M.T Gonzalez Garza、Delia E Cruz-Vega、J Castro Garza、Kishwar Saleem、Fehmida Naqvi、Amir Azam

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00504-2

  日期：2001.10

  Reaction of new thiosemicarbazones (1-4) derived from thiophene-2-carboxaldehyde and cycloalkylaminothiocarbonylhydrazine with [Ru(eta(4)-C8H12)(CH3CN)2Cl2] leads to form complexes (1a-4a) of the type [Ru(eta(4)-C8H12)(TSC)Cl2] (where TSC=thiosemicarbazone). All the compounds have been characterised by elemental analysis, IR, 1H NMR, electronic spectra and thermogravimetric analysis. It is concluded

  衍生自噻吩-2-甲醛和环烷基氨基硫代羰基肼的新硫代半咔唑（1-4）与[Ru（eta（4）-C8H12）（CH3CN）2Cl2]的反应形成[Ru（eta）类型的配合物（1a-4a） （4）-C 8 H 12）（TSC）Cl 2]（其中TSC ＝硫代半脲）。所有化合物均已通过元素分析，IR，1H NMR，电子光谱和热重分析进行了表征。结论是，配体的亚硫基硫原子和甲亚胺氮原子与金属离子键合。体外抗溶组织性变形杆菌（HK-9）的抗厌氧筛选表明，发现噻吩-2-羧醛硫代半氨基甲酮的Ru（II）配合物比硫代半氨基甲酮更具活性。
• Palladium(II) Complexes of NS Donor Ligands Derived from Steroidal Thiosemicarbazones as Antibacterial Agents
  作者：Abdullah M. Asiri、Salman A. Khan

  DOI：10.3390/molecules15074784

  日期：——

  We have investigated the antibacterial activity of some new steroidal thiosemicarbazones and their Pd(II) metal complexes were prepared by the reaction of the thiosemicarbazones with [Pd(DMSO)(2)Cl(2)]. The steroidal thiosemicarbazones were prepared by the reaction of thiosemicarbazides with a steroidal ketone. The structures of these compounds were elucidated by IR, (1)H-NMR, (13)C-NMR, FAB mass spectroscopic

  我们研究了一些新的甾体缩氨基硫脲的抗菌活性，它们的 Pd(II) 金属配合物是通过缩氨基硫脲与 [Pd(DMSO)(2)Cl(2)] 的反应制备的。甾体缩氨基硫脲是通过缩氨基硫脲与甾体酮反应制备的。这些化合物的结构通过IR、(1)H-NMR、(13)C-NMR、FAB质谱法、元素分析和TGA分析阐明。通过对两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌的圆盘扩散试验在体外测试了这些化合物的抗菌活性。结果表明，与甾体缩氨基硫脲相比，甾体复合物是两种细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的更好抑制剂。
• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  本发明涉及一种控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其通过给予以下公式的化合物进行实现：##STR1##其中：R.sup.1是氢、低碳基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2和R.sup.3，相同或不同，是氢、低碳基、芳基、环状碳基、低烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二低碳基氨基低碳基，或R.sup.2与R.sup.3和相邻的氮原子可以形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；并且还公开了新的药物组合物。