ethyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 42564-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: ethyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrol[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine；Ethyl 4-Oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 42564-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: WXOQPVPCAAVXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 生成 4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo(1,2-a)pyrimidine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-2-oxo-tetrahydro-pyrrol[1,2-a]pyrimidines having

  摘要：

  公开了化学式（II）的新的3-取代-2-氧代-四氢-吡咯并[1,2-a]嘧啶，或其药学上可接受的酸加合物或季铵盐，其中R为氢或低级烷基；R1为低级烷基、苯基、羧基、低级氧代羰基、腈基、氨基甲酰基或羰基肼基；R2为氢或低级烷基。这些化合物对心脏具有正性肌力作用，并具有类洋地黄活性。

  公开号：

  US04482557A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯-5-氨基 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 sodium ethanolate 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOEKOESI, J.;SZASZ, G.;HERMECZ, I.;MESZAROS, Z.;PONGORNE, CSARVARI, M.;TO+, MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 1982, 88, N 5, 222-226

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-3H-pyrrole 、 Diethyl-ethoxy-methylene-malonate 、 乙醇 在 乙醇 、 ethyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate 、 ethyl 2-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidino-3-carboxylate 作用下， 反应 28.0h， 以(17%) of ethyl 2-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate are obtained的产率得到ethyl 2-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]-pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-2-oxo-tetrahydro-pyrrol[1,2-a]pyrimidines having

  摘要：

  公开了式子（II）的新的3-取代-2-氧代-四氢-吡咯并[1,2-a]嘧啶，或其药学上可接受的酸加合物或季铵盐，其中R为氢或低级烷基；R.sup.1为低级烷基、苯基、羧基、低级氧代羰基、腈基、氨基甲酰基或羧肼基；R.sup.2为氢或低级烷基。这些化合物对心脏具有正性肌力作用，并具有类洋地黄活性。

  公开号：

  US04482557A1

文献信息

• Substituted-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04321377A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  Nitrogen bridgehead compounds (pyrido-[1,2-a]-pyrimidine derivatives) which are useful intermediates in the making of known compounds of this class and which themselves possess PG-antagonist, analgesic, antiartheriosclerotic, tranquilizing and like pharmaceutical activity.

  氮桥头化合物（吡啶并[1,2-a]-嘧啶衍生物）是这一类已知化合物制备中有用的中间体，它们本身具有PG-拮抗剂、镇痛剂、抗动脉粥样硬化、镇静等药理活性。
• 3-Substituted-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidines and pharmaceutical
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04367229A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Chemical compounds having an effect on the circulatory system have the formulas ##STR1## or a mixture thereof, or a pharmaceutically suitable acid-addition salt or quaternary salt thereof, wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 is lower alkyl, phenyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, nitrile, carbamoyl or carbohydrazido, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, and wherein the formula I R.sup.2 is hydrogen then R.sup.1 is other than nitrile, alkoxycarbonyl or propyl.

  具有影响循环系统作用的化合物的公式为 ##STR1## 或其混合物，或其药学上适宜的酸加成盐或季铵盐，其中 R 为氢或低级烷基，R.sup.1 为低级烷基，苯基，羧基，低级氧代羰基，腈基，氨基甲酰基或碳酰肼基，R.sup.2 为氢或低级烷基，其中在公式 I R.sup.2 为氢时，R.sup.1 不是腈基，氧代羰基或丙基。
• Nitrogen bridgehead compounds. Part 29. Tautomerism and Z–E isomerism of ethyl 9-aminomethylene-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates and their homologues
  作者：Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Benjamin Podányi、István Hermecz、Ágnes Horváth、Zoltán Mészáros、István Bitter

  DOI：10.1039/p29830001409

  日期：——

  1 H and 13C n.m.r. studies have proved that ethyl 9-dimethylaminomethylene-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates (2)–(5) and the corresponding pyrrolo homologue (6) exist in the form of E-isomers whereas the azepino[1,2-a]pyrimidine derivative (7) appears as an equilibrium mixture of Z-and E-isomers. On the basis of 15N chemical shifts an analogous tautomeric structure

  1 H和13 C nmr研究证明，乙基9-二甲基氨基亚甲基-4-氧代6,7,8,9-四氢-4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-3-羧酸盐（2）–（ 5）和相应的吡咯并同源物（6）以E-异构体的形式存在，而azepino [1,2- a ]嘧啶衍生物（7）以Z-和E-异构体的平衡混合物的形式出现。基于15 N化学位移，已经为9-二甲基氨基亚甲基衍生物（2）-（7）和乙基9-芳基氨基亚甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4建立了类似的互变异构结构H-吡啶酮[1,2- a] pyrimidine-3-羧酸盐（8）–（12）也是如此。Z - E异构现象和分子远端部分的结构变化也敏感地影响了15 N移位。化合物（2）–（12）的质子化发生在N（1）原子上，形成1,6,7,8-四氢结构。
• Hermecz, Istvan; Horvath, Agnes; Meszaros, Zoltan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1873 - 1880
  作者：Hermecz, Istvan、Horvath, Agnes、Meszaros, Zoltan、Pongor-Csakvari, Mariann、Toth, Gabor、Szoelloesy, Aron

  DOI：——

  日期：——
• Sipos, Judit; Podanyi, Benjamin; Hermecz, Istvan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1061 - 1068
  作者：Sipos, Judit、Podanyi, Benjamin、Hermecz, Istvan、Pusztay, Levente、Toth, Gabor、Szilagyi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——