5-甲基-1,2,3,6-四氢-吡啶 | 694-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-1,2,3,6-四氢-吡啶
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 5-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；5-Methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin；3-Methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin；3-Methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin；3-Methyl-3-piperidein
• CAS: 694-49-5
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD11499145
• 分子量: 97.16
• InChiKey: ZKJZYUKADBYJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,2,3,6-四氢-吡啶 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-3-methyl-1-(5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铅化合物（3 R）-7-羟基-N -[（1 S）-2-甲基-1-（哌啶-1-基甲基）丙基] -1,2,3的强效和选择性四氢异喹啉Kappa阿片受体拮抗剂4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（PDTic）

  摘要：

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -{（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00673
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 5-甲基-1,2,3,6-四氢-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Pliml, 1950, vol. 15, p. 463,469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of novel 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[ d ]thiazoles: Lead generation and optimization toward potent and orally active EP 1 receptor antagonists
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Kazuya Tatani、Yasushi Kohno、Nobuyuki Tanaka、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.028

  日期：2017.7

  described the design, synthesis and evaluation of a novel series of benzo[d]thiazole derivatives toward an orally active EP1 antagonist. Lead generation studies provided benzo[d]thiazole core from the four designed scaffolds. Optimization of this scaffold in terms of EP1 antagonist potency and ligand-lipophilicity efficiency (LLE; pIC50-clogP) led to a 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[d]thiazole

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。
• Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1948, vol. 13, p. 57,68
  作者：Sorm

  DOI：——

  日期：——
• Ferles; Prystas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3326,3332
  作者：Ferles、Prystas

  DOI：——

  日期：——
• Ferles, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1029,1031, 1033
  作者：Ferles

  DOI：——

  日期：——
• Potent and Selective Tetrahydroisoquinoline Kappa Opioid Receptor Antagonists of Lead Compound (3<i>R</i>)-7-Hydroxy-<i>N</i>-[(1<i>S</i>)-2-methyl-1-(piperidin-1-ylmethyl)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide (PDTic)
  作者：Pauline W. Ondachi、Chad M. Kormos、Scott P. Runyon、James B. Thomas、S. Wayne Mascarella、Ann M. Decker、Hernán A. Navarro、Timothy R. Fennell、Rodney W. Snyder、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00673

  日期：2018.9.13

  dine-1-yl)methyl]propyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide (12) (4-Me-PDTic). Compound 12 had a Ke = 0.37 nM in a [35S]GTPγS binding assay and was 645- and >8100-fold selective for the κ relative to the μ and δ opioid receptors, respectively. Calculated log BB and CNS (central nervous system) multiparameter optimization (MPO) and low molecular weight values all predict that 12 will penetrate

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。