N-(4-氨基-6-氯嘧啶-5-基)甲酰胺 | 7501-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-氨基-6-氯嘧啶-5-基)甲酰胺
• 英文名称: N-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)formamide
• 英文别名: N-<6-Chlor-4-amino-pyrimidin-5-yl>-formamid；N-(4-amino-6-chloro-pyrimidin-5-yl)-formamide；4-amino-6-chloro-5-formamido-pyrimidine；N-(4-amino-6-chloropyrimidin-5-yl)formamide
• CAS: 7501-32-8
• 化学式: C₅H₅ClN₄O
• 分子量: 172.574
• InChiKey: YGYKLSMJHHFQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基-6-氯嘧啶-5-基)甲酰胺 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 C₁₄H₁₈ClN₅O₄
  参考文献：
  名称：

  Preparatory Study for the Synthesis of the Marine Sponge Alkaloids Asmarines A-F: Synthesis of Their Heterocyclic Portions

  摘要：

  A synthesis of three tricyclic compounds (l c), (2c), and (3c), selected as models for the heterocyclic portions of the marine sponge alkaloids asmarines A-F, has been accomplished through cyclization of the 7-alkyl-6-chloropurine derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-02-9512
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4,5-二氨基-6-氯嘧啶 在 乙酸酐 作用下， 反应 72.0h， 以94%的产率得到N-(4-氨基-6-氯嘧啶-5-基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚硝基嘌呤类药物可能会引起细胞毒性的阿马替林

  摘要：

  亚硝基嘌呤烯的反应可以很容易地组装出海蓝宝石药效团并将远程立体化学传递给二氮杂嘌呤-嘌呤杂环。该反应生成超过asmarine A的（1.2μ的效力强效的细胞毒素中号IC 50）和取代的代谢物作为生物发现有用线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201411493

文献信息

• Purines. II. The Synthesis of Certain Purines and the Cyclization of Several Substituted 4,5-Diaminopyrimidines¹
  作者：Roland K. Robins、K. J. Dille、C. H. Willits、B. E. Christensen

  DOI：10.1021/ja01098a003

  日期：1953.1
• The Synthesis and Properties of 6-Chloropurine and Purine¹
  作者：Aaron Bendich、Percy J. Russell、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/ja01652a062

  日期：1954.12
• Nitrosopurines En Route to Potently Cytotoxic Asmarines
  作者：Kanny K. Wan、Kotaro Iwasaki、Jeffrey C. Umotoy、Dennis W. Wolan、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.201411493

  日期：2015.2.16

  A nitrosopurine ene reaction easily assembles the asmarine pharmacophore and transmits remote stereochemistry to the diazepine‐purine hetereocycle. This reaction generates potent cytotoxins which exceed the potency of asmarine A (1.2 μM IC50) and supersede the metabolites as useful leads for biological discovery.

  亚硝基嘌呤烯的反应可以很容易地组装出海蓝宝石药效团并将远程立体化学传递给二氮杂嘌呤-嘌呤杂环。该反应生成超过asmarine A的（1.2μ的效力强效的细胞毒素中号IC 50）和取代的代谢物作为生物发现有用线索。
• Preparatory Study for the Synthesis of the Marine Sponge Alkaloids Asmarines A-F: Synthesis of Their Heterocyclic Portions
  作者：Masashi Ohba、Takahiro Tashiro

  DOI：10.3987/com-02-9512

  日期：——

  A synthesis of three tricyclic compounds (l c), (2c), and (3c), selected as models for the heterocyclic portions of the marine sponge alkaloids asmarines A-F, has been accomplished through cyclization of the 7-alkyl-6-chloropurine derivatives.

表征谱图