(S)-N-(1-mercaptomethyl-2-phenylethyl)acetamide | 676457-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-mercaptomethyl-2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-((S)-1-Mercaptomethyl-2-phenyl-ethyl)-acetamide；N-[(2S)-1-phenyl-3-sulfanylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 676457-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: MIIWZLSUWIYCIH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-mercaptomethyl-2-phenylethyl)acetamide 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-2-acetylamino-3-phenylpropane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶高效合成牛磺酸和结构多样的取代牛磺酸

  摘要：

  通过与硫代乙酸的开环反应，过甲酸的氧化和在盐酸中的水解，由氮丙啶有效地合成了牛磺酸和取代的牛磺酸。当前的方法在制备牛磺酸和结构上不同的2-取代的，2，2-二取代的和1，2-，2，2-和2，N-亚烷基牛磺酸中，在纯化和效率上显示出更多的益处。

  DOI：

  10.1021/jo070470c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-3-phenylpropyl thioacetate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(1-mercaptomethyl-2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of α-chymotrypsin with thiol-bearing substrate analogues in the presence of zinc ion

  摘要：

  We have demonstrated that thiol-bearing analogues of alpha-chymotrysin (alpha-CT) substrates such as (S)-(1-benzyl-2-thiolethyl)-carbamic acid, benzyl ester (3) inhibits (alpha-CT, a prototypical serine protease, in the presence of Zn(II) ion. They constitute a novel class of small molecule inhibitors for alpha-CT believed to inhibit the enzyme by forming a ternary complex consisting of alpha-CT, Zn(II) ion, and the inhibitor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.058