3,3-diethyl-1-(pyridin-3-yl)azetidine-2,4-dione | 104510-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-(pyridin-3-yl)azetidine-2,4-dione
• 英文别名: 3,3-diethyl-1-[3]pyridyl-azetidine-2,4-dione；3,3-Diaethyl-1-[3]pyridyl-azetidin-2,4-dion；3,3-diethyl-1-pyridin-3-ylazetidine-2,4-dione
• CAS: 104510-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: OHEZXQVPDSACCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  117-118 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-(pyridin-3-yl)azetidine-2,4-dione 在 甲醇 、 酒石酸 作用下， 生成 2,2-diethyl-N-[3]pyridyl-malonamic acid
  参考文献：
  名称：

  关于2,4-二氮杂环丁烷（丙二酰亚胺）†

  摘要：

  在本工作中，描述了迄今实际上未知的一组物质，丙二酰亚胺的结构。通过使取代的丙二酸卤化物与适当取代的胺或肼衍生物反应，可以在某些情况下容易且以高收率制备它们。所描述的许多丙二酰亚胺在动物实验中具有出色的抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420336
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 二氯化二乙基丙二酰 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以47%的产率得到3,3-diethyl-1-(pyridin-3-yl)azetidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo-β-内酰胺（Azetidine-2,4-diones）是人类白细胞弹性蛋白酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是一种在中性粒细胞中存储和分泌的丝氨酸蛋白酶，在几种肺部疾病的发病机理中起决定性作用。以前被报道作为猪胰弹性蛋白酶的酰化剂的4-氧代-β-内酰胺被发现是选择性和有效的HLE抑制剂。结构活性关系分析表明，抑制活性对C-3取代基的性质非常敏感，与宝石甲基苄基或乙基苄基对应物相比，较小的烷基取代基（如宝石二乙基）提高了抑制效能。在N 1的对位含有杂芳基硫甲基的4-Oxo-β-内酰胺芳基部分，得到高度有效的和HLE的选择性抑制，甚至在非常低的抑制剂的酶比率，如由ķ上的3.24×10值6中号-1小号-1为1207米。相应的邻位异构体的效力降低了40到90倍。

  DOI：

  10.1021/jm901082k