(S)-1-[N-(p-toluenesulfonyl)-amino]-indan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[N-(p-toluenesulfonyl)-amino]-indan
• 英文别名: (S)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；indan-1-yl-4-methyl-benzenesulfonamide；N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: FFIKGCMGCYXTKX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methyl-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不对称布朗斯台德酸催化对映选择性合成 1-氨基茚衍生物

  摘要：

  我们描述了使用 BINOL 衍生的手性N-三氟甲基磷酰胺的简单 2-烯基苯甲醛二亚胺的催化不对称亚胺离子环化反应。相应的 1-氨基茚和四环 1-氨基茚以良好的产率和高对映选择性形成。此外，所获得的对映体纯 1-氨基茚的化学效用被证明用于 ( S )-雷沙吉兰的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc03568a

文献信息

• Ligand-assisted, copper-catalyzed enantioselective benzylic amination
  作者：Dipti N. Barman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.118

  日期：2010.4

  including α-amino acids, diamines, diphosphines, bis-oxazolines, and diimines, support efficient copper-catalyzed amination of benzylic hydrocarbons by anhydrous chloramine-T. Catalysts derived from homochiral ligands, particularly chiral diimines, effect aminosulfonation with low to moderate enantioselectivity.

  几类配体，包括α-氨基酸，二胺，二膦，双恶唑啉和二亚胺，均支持无水氯胺T对铜进行的苄基烃的高效胺化反应。衍生自同手性配体的催化剂，特别是手性二亚胺，以低至中等对映选择性实现氨基磺化。
• Mn(salen)-catalyzed enantioselective CH amination
  作者：Yoshinori Kohmura、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00427-0

  日期：2001.5

  A chiral 3.3',5,5'-tetrabromosubstituted (salen)manganese(III) complex was found to be an efficient catalyst for asymmetric Cn amination (up to 89% ee). In the reaction of cycloalkenes, allylic amination occurred in preference to aziridination, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of 1-aminoindene derivatives <i>via</i> asymmetric Brønsted acid catalysis
  作者：Xiang Wu、Du Ding、Ying Zhang、Hua-Jie Jiang、Tao Wang、Li-Ping Zhao

  DOI：10.1039/d1cc03568a

  日期：——

  describe a catalytic asymmetric iminium ion cyclization reaction of simple 2-alkenylbenzaldimines using a BINOL-derived chiral N-triflyl phosphoramide. The corresponding 1-aminoindenes and tetracyclic 1-aminoindanes are formed in good yields and high enantioselectivities. Further, the chemical utility of the obtained enantiopure 1-aminoindene is demonstrated for the asymmetric synthesis of (S)-rasagiline

  我们描述了使用 BINOL 衍生的手性N-三氟甲基磷酰胺的简单 2-烯基苯甲醛二亚胺的催化不对称亚胺离子环化反应。相应的 1-氨基茚和四环 1-氨基茚以良好的产率和高对映选择性形成。此外，所获得的对映体纯 1-氨基茚的化学效用被证明用于 ( S )-雷沙吉兰的不对称合成。