S-(pyridin-2-yl) (R)-2-((2R,4S,5S,6R)-6-((2R,4R)-4-((2R,4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-2,3-dihydroxypentan-2-yl)-2-mesityl-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-hydroxypentan-2-yl)-2-mesityl-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanethioate | 78442-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(pyridin-2-yl) (R)-2-((2R,4S,5S,6R)-6-((2R,4R)-4-((2R,4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-2,3-dihydroxypentan-2-yl)-2-mesityl-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-hydroxypentan-2-yl)-2-mesityl-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanethioate
• CAS: 78442-93-0
• 化学式: C₄₆H₆₅NO₈S
• 分子量: 792.09
• InChiKey: FSGFRTJNSFVLPN-YGRJXCIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  127.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(pyridin-2-yl) (R)-2-((2R,4S,5S,6R)-6-((2R,4R)-4-((2R,4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-2,3-dihydroxypentan-2-yl)-2-mesityl-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-hydroxypentan-2-yl)-2-mesityl-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanethioate 以 xylene 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,17R,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7,17-bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。2. erythronolide A 内酯系统的合成

  摘要：

  在报告红霉素(1a)的全合成时，我们在前面的论文1中描述了旋光形式的红霉素A seco酸衍生物2的合成。在本文中，我们希望报告通过内酯化成功地将 2 转化为 12（合成上等同于 erythronolide A），并证明底物的适当功能化对于成功内酯化至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja00401a050
• 作为产物：
  描述：

  2-thiopyridyl chloroformate 、 (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,17R,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7,17-bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 S-(pyridin-2-yl) (R)-2-((2R,4S,5S,6R)-6-((2R,4R)-4-((2R,4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-2,3-dihydroxypentan-2-yl)-2-mesityl-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-hydroxypentan-2-yl)-2-mesityl-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。2. erythronolide A 内酯系统的合成

  摘要：

  在报告红霉素(1a)的全合成时，我们在前面的论文1中描述了旋光形式的红霉素A seco酸衍生物2的合成。在本文中，我们希望报告通过内酯化成功地将 2 转化为 12（合成上等同于 erythronolide A），并证明底物的适当功能化对于成功内酯化至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja00401a050