tert-butyl (5-oxo-5-(phenylamino)pentyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-oxo-5-(phenylamino)pentyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-anilino-5-oxopentyl)carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: HVVUWWWNTZKXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-oxo-5-(phenylamino)pentyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 H-δ-Ava-NH-Phenyl
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的8-羟基喹啉衍生物作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111563
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (5-oxo-5-(phenylamino)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的8-羟基喹啉衍生物作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111563

文献信息

• Design, synthesis and preliminary bioactivity evaluations of 8-hydroxyquinoline derivatives as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors
  作者：Chen Chen、Xinying Yang、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111563

  日期：2019.11

  Matrix metalloproteinases (MMPs) play important roles in many diseases including cancer. With moderate metal-binding affinity, 8-hydroxyquinoline has gained much interest in current drug design and development. Specially, it has been reported that 8-hydroxyquinoline derivatives serve as MMP-2 inhibitors with micromolar IC50 values. In the current study, a series of 8-hydroxyquinoline derivatives were

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。
• 一种特异性增强TRPV4-KCa2.3复合体的空间耦联度的化合物及其用途
  申请人：江南大学

  公开号：CN112390782A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明公开了一种特异性增强TRPV4‑KCa2.3复合体的空间耦联度的化合物及其用途，属于化学医药领域。本发明具有通式(I)结构的化合物主要针对在高血压患者中TRPV4与KCa2.3解偶联情况，可以使得解偶联的两个蛋白重新耦联，使其恢复正常状态。TRPV4与KCa2.3在正常情况下，由TRPV4接受钙离子的信号，由于钙离子内流，刺激下游的KCa2.3通道的钾离子外流，去极化使得血管舒张，从而使得高血压患者的血压恢复正常水平。
• Development and Characterization of a Fluorescent Ligand for Leukotriene B4 Receptor 2 in Cells and Tissues
  作者：Jan Heering、Victor Hernandez-Olmos、Niklas Ildefeld、Ting Liu、Anja Kaiser、Zumer Naeem、Timo Frömel、Ingrid Fleming、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01589

  日期：2022.2.10

  derivatives of CAY10583 coupled to fluorescein resulted in a traceable ligand suitable for different fluorescence-based techniques. An HTRF-based displacement assay (Tag-lite) on stably transfected CHO-K1 cells was developed to characterize binding properties of diverse BLT2 ligands. Highly specific binding to the BLT2 receptor was demonstrated in staining experiments on mouse skin tissue, and specific

  白三烯 B4 受体 2 (BLT2) 是由 12( S )-hydroxyheptadeca-5 Z ,8 E ,10 E激活的 G 蛋白偶联受体-三烯酸（12-HHT），已被提议作为糖尿病伤口愈合和胃肠道病变的有希望的治疗靶点。在本研究中，描述了基于合成 BLT2 激动剂 CAY10583 的荧光探针的合理设计。与荧光素偶联的几种 CAY10583 衍生物的合成产生了适用于不同荧光技术的可追踪配体。针对稳定转染的 CHO-K1 细胞开发了一种基于 HTRF 的置换测定法 (Tag-lite)，以表征不同 BLT2 配体的结合特性。在小鼠皮肤组织的染色实验中证明了与 BLT2 受体的高度特异性结合，并且 BLT2 诱导的 cAMP 信号传导的特异性调节为受体结合和配体功能提供了进一步的证据。综上所述，
• 作为TRPV4-KCa2.3促耦联剂的1-苄基-4-乙基哌嗪衍生物及其应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN114751874A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及作为TRPV4‑KCa2.3促耦联剂的1‑苄基‑4‑乙基哌嗪衍生物及其应用，属于化学医药领域。本发明提供了如通式I所示化合物或其药学上可接受的盐，该化合物或其药学上可接受的盐能够选择性的增强TRPV4与KCa2.3的空间耦联度，从而可用于治疗或改善TRPV4‑KCa2.3耦联作用异常导致的病症。
• Exploring alternative Zn-binding groups in the design of HDAC inhibitors: Squaric acid, N-hydroxyurea, and oxazoline analogues of SAHA
  作者：Stephen Hanessian、Valerio Vinci、Luciana Auzzas、Mauro Marzi、Giuseppe Giannini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.090

  日期：2006.9

  Analogues of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) were prepared by replacing the Zn-binding group with squaric acid, N-hydroxyurea, and 4-hydroxymethyl oxazoline units, also varying the length of the aliphatic chain. No inhibitory activity on HDAC was observed below 1.0 mu M and no cytotoxic activity on different tumor cell lines was seen below 20.0 mu M. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.