diethyl (E)-4-(6-azauracil-1-yl)but-2-enephosphonate | 872722-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-4-(6-azauracil-1-yl)but-2-enephosphonate
• 英文别名: 2-[(E)-4-diethoxyphosphorylbut-2-enyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 872722-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₃O₅P
• 分子量: 303.255
• InChiKey: COHBMXRETQLPCC-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-4-(6-azauracil-1-yl)but-2-enephosphonate 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到diethyl (E)-4-(3-propargyl-6-azauracil-1-yl)but-2-enephosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些不饱和6-氮嘧啶无环核苷的合成及生物活性

  摘要：

  A useful route is described for obtaining Z and E unsaturated alkylating agents 3 and 4. Coupling 6-azauracits 5 and 6 with unsaturated alkylating agent followed by the deprolection with H' resin gave acyclonucleosides 11-14 in good overall yields. Unsaturated acyclonucleosides phosphonates 19 and 20 were prepared using potassium carbonate as base and 4-bromobut-2-enyl diethyl phosphonate 16 as the alkylating agent. The introduction of a propargyl group at the N-3 position of acyclonucleasides 7, 8, 17, 18, 19, and 20 was achieved using potassium carbonate in DMF.

  DOI：

  10.1081/ncn-200055695
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 diethyl [(E)-4-bromobut-2-en-1-yl]phosphonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到diethyl (E)-4-(6-azauracil-1-yl)but-2-enephosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些不饱和6-氮嘧啶无环核苷的合成及生物活性

  摘要：

  A useful route is described for obtaining Z and E unsaturated alkylating agents 3 and 4. Coupling 6-azauracits 5 and 6 with unsaturated alkylating agent followed by the deprolection with H' resin gave acyclonucleosides 11-14 in good overall yields. Unsaturated acyclonucleosides phosphonates 19 and 20 were prepared using potassium carbonate as base and 4-bromobut-2-enyl diethyl phosphonate 16 as the alkylating agent. The introduction of a propargyl group at the N-3 position of acyclonucleasides 7, 8, 17, 18, 19, and 20 was achieved using potassium carbonate in DMF.

  DOI：

  10.1081/ncn-200055695