(5-甲基呋喃-3-基)甲醇 | 20416-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (5-甲基呋喃-3-基)甲醇
• 英文名称: (5-methylfuran-3-yl)methanol
• CAS: 20416-19-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: IVMUOQVJXSCZKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基呋喃-3-基)甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到2-methyl-4-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟基氧杂环丁基酮2,4-二取代呋喃衍生天然产物的简明集体全合成

  摘要：

  呋喃部分普遍存在于生物活性天然产物和基本药物中，其具有有趣的结构特征，促使我们探索相关天然产物的简化化学合成路线。在这项研究中，我们展示了八种2,4-二取代呋喃衍生天然产物（包括甲基糠酸、rabdoketones A和B、古呋喃A和B、tournefolin C和紫草呋喃A和B）的简明全合成。我们的方法围绕使用羟基氧杂环丁酮作为关键中间体。该方法包括选择性有机催化交叉酮醇加成、通过 Bi(OTf) 3催化 α-羟基氧杂环丁基酮脱水环异构化合成羟甲基束缚呋喃以及氢原子转移 (HAT) 介导的伯醇氧化等转化化成相应的酸。这种综合合成策略凸显了羟基氧杂环丁基酮作为含呋喃天然产物合成中宝贵的构建单元的多功能性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01924a
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-furaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(5-甲基呋喃-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃的区域选择性锂化和 α-甲硅烷基呋喃的光敏氧化合成四取代丁烯内酯，溴贝克瑞德

  摘要：

  四取代的卤代丁烯内酯溴贝克瑞德的直接合成是通过三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃的光敏氧化来实现的，该三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃是通过区域选择性锂化将所需的取代基引入呋喃环中获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1525

文献信息

• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 6-HETEROARYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065700A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Het and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、Het和X如披露中所定义，或其酸盐加合物，以及其治疗用途和合成过程。
• The Influence of Substitution on Thiol-Induced Oxanorbornadiene Fragmentation
  作者：Lucrezia De Pascalis、Mei-Kwan Yau、Dennis Svatunek、Zhuoting Tan、Srinivas Tekkam、K. N. Houk、M. G. Finn

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01164

  日期：2021.5.7

  Oxanorbornadienes (ONDs) undergo facile Michael addition with thiols and then fragment by a retro-Diels–Alder (rDA) reaction, a unique two-step sequence among electrophilic cleavable linkages. The rDA reaction rate was explored as a function of the furan structure, with substituents at the 2- and 5-positions found to be the most influential and the fragmentation rate to be inversely correlated with

  氧杂降冰片二烯 (OND) 与硫醇进行简单的迈克尔加成，然后通过逆狄尔斯-阿尔德 (rDA) 反应进行片段化，这是亲电可切割键之间的独特两步序列。研究了 rDA 反应速率与呋喃结构的函数关系，发现 2 位和 5 位的取代基影响最大，碎裂率与吸电子能力呈负相关。密度泛函理论计算提供了与实验测量的 OND rDA 率的极好相关性。
• A Direct Synthesis of Highly Substituted π‐Rich Aromatic Heterocycles from Oxetanes
  作者：Alexander R. White、Ryan A. Kozlowski、Shiou‐Chuan Tsai、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201704119

  日期：2017.8.21

  five-membered heterocycles has driven the development of new methods for their synthesis for more than a century. Here, we disclose a general and reliable reaction manifold for the construction of highly substituted heterocycles through a facile Lewis-acid-catalyzed oxetane rearrangement. Notably, this methodology employs a keto-oxetane motif as a 1,4-dicarbonyl surrogate, which can be synthesized using

  超过一个世纪以来，普遍使用富含π的五元杂环。在这里，我们公开了一种通过可靠的路易斯酸催化的氧杂环丁烷重排构建高度取代的杂环的通用而可靠的反应流形。值得注意的是，该方法采用酮-氧杂环丁烷基序作为1,4-二羰基替代物，可以使用稳固的烷基化或烯基化反应合成，因此无需通过缩聚原料接触1,4-二羰基化合物。我们利用这种反应性来生成各种取代的呋喃和吡咯，并扩展了这种方法以生产其苯并稠合的形式。
• Extending the Scope of a Known Furan Synthesis - A Novel Route to 1,2,4-Trisubstituted Pyrroles
  作者：Marko Friedrich、Andreas Wächtler、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-2002-22707

  日期：——

  2-(Acylmethylene)propanediol diacetates, which cyclize readily under acidic conditions to give furans (76-84%) react with primary amines under palladium catalysis to give 1,2,4-trisubstituted pyrroles in moderate to good yields (39-53%). When glycine methyl ester is used as the amine, substituted methyl pyrrol-1-ylacetates (31-82%) are obtained.

  2-(酸酰亚甲基)丙二醇二乙酸酯在酸性条件下容易环化，生成呋喃（76-84%），并在钯催化下与一级胺反应，生成1,2,4-三取代吡咯，产率适中至良好（39-53%）。当使用甘氨酸甲基酯作为胺时，可得到取代的甲基吡咯-1-乙酸酯（31-82%）。
• Synthesis of isomeric bromo(diethoxyphosphorylmethyl)furans
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363209030050

  日期：2009.3

  Series of the previously unknown bromo(diethoxyphosphorylmethyl)furans including four of six possible regioisomers is synthesized. The target products were obtained by bromination of the corresponding (diethoxyphosphorylmethyl)furans or by a four-step synthesis including bromination of isomeric methyl-furancarboxylates, reduction of the products formed to the corresponding alcohols, substitution of hydroxy group with halogen and phosphorylation by the Michaelis-Becker reaction. It was established for the first fime that in the course of bromination of alkyl carboxylates and phosphonates of the furan series under the typical conditions of electrophilic reaction (Br(2) + 10% molar of AlCl(3), chloroform) the substituent enters not only into the heteroring, but also into the side chain. In the case of 5-methyl-2-(diethoxyphosphorylmethyl)furan only the last reaction pathway is observed. It is shown that bromo(chloromethyl)furans react with sodium diethyl phosphite not only according to the Michaelis-Becker scheme leading to phosphonates, but also by the pathway of debromination of the furan ring. The last unexpected reaction may acquire a practical use for removing a substituent protecting the alpha-position of the furan ring under mild conditions.