(Z)-1,6-bis(triethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne | 253161-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,6-bis(triethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne
• 英文别名: triethyl-[(Z)-6-triethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]silane
• CAS: 253161-15-8
• 化学式: C₁₈H₃₂Si₂
• 分子量: 304.623
• InChiKey: NFAAVLBMWXESLY-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,6-bis(triethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne 在 水 、 sodium trimethoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(Z)-1-triethylsilyl-3-hexen-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1,6-bis(triethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Stereochemical control in the metallohalocarbenoid route to linear enediynes
  作者：Justin M. Wright、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01593-2

  日期：1999.10

  Methods for the stereoselective preparation and unmasking of disubstituted Z enediynes are reported. The origins of the unprecedented stereoselectivity of the process are uncovered. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.