2-hydroxy-8-methoxy-chroman | 80515-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-hydroxy-8-methoxy-chroman
• 英文别名: 2-hydroxy-8-methoxychroman；8-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• CAS: 80515-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SHMAQGVFYDMOEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-8-methoxy-chroman 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到8-甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of coumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a009
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-<(1-methoxy-2-propenyl)oxy>benzene 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-8-methoxy-chroman
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of coumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a009

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Spiro-Bridged and Spiro-Fused Heterocyclic Compounds Containing Chromane, Indole, and Oxindole Moieties
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02731

  日期：2018.11.2

  applied to the asymmetric synthesis of spiro-bridged and spiro-fused heterocyclic compounds, which combined chromane, indole, and oxindole, three potential pharmacophores, in one molecule. The power of these two organocatalytic pathways is underscored by mild reaction conditions and high efficiency in the production of synthetically challenging, but biologically important heterocyclic products, which could

  遵循反应性反转策略，设计了两个不同的两步序列，并将其成功应用于螺桥和螺稠合杂环化合物的不对称合成，该化合物将苯并三氢吡喃，吲哚和羟吲哚这三种潜在的药效团结合在一个分子中。温和的反应条件和生产具有合成挑战性但生物学上重要的杂环产物的高效率强调了这两个有机催化途径的力量，这些产物可以转化为生物学上更有趣的杂环结构。
• Organocatalyst-Mediated Dynamic Kinetic Enantioselective Acylation of 2-Chromanols
  作者：Daniel A. Glazier、John M. Schroeder、Jitian Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800994

  日期：2018.12.3

  We recently developed a novel chiral catalyst‐directed dynamic kinetic diastereoselective acylation of hemiacetals for the synthesis of carbohydrates. In this update, we describe a catalytic method for the dynamic kinetic enantioselective acylation of 2‐chromanols using benzotetramisole derived catalysts. High yields and enantiomeric excesses were obtained for a broad range of acylated 2‐chromanols

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• PANETTA, J. A.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 946-950
  作者：PANETTA, J. A.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——