3,7-diphenyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-[1,3]oxazino-[5,6-g][1,3]benzoxazine | 1621313-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,7-diphenyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-[1,3]oxazino-[5,6-g][1,3]benzoxazine
• 英文别名: 3,9-diphenyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-[1,3]oxazine-[6,5-F][1,3]benzoxazine；3,9-Diphenyl-2,4,8,10-tetrahydro-[1,3]oxazino[6,5-f][1,3]benzoxazine；3,9-diphenyl-2,4,8,10-tetrahydro-[1,3]oxazino[6,5-f][1,3]benzoxazine
• CAS: 1621313-81-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: HPQDOOJHVVATPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 、 N-苯基甲酰胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,9-diphenyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-[1,3]oxazino-[6,5-f][1,3]benzoxazine 、 3,7-diphenyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-[1,3]oxazino-[5,6-g][1,3]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  聚合温度低的间苯二酚基苯并恶嗪

  摘要：

  由于苯并恶嗪的高固化温度，其工业应用受到限制。与常规的苯并恶嗪相比，可以通过更具反应性的前体或通过使用有效的引发剂来克服这一缺点。我们报道了一种新的基于间苯二酚的苯并恶嗪的合成及其与热潜性超强酸（即有机六氟锑酸on）的阳离子聚合。反应性前体和有效引发剂的这种结合导致固化温度低于100°C（差示扫描量热法起始），目前是苯并恶嗪体系的最低聚合温度之一。此外，所形成的聚苯并恶嗪的热稳定性不受施加的引发剂的影响。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，1693-1699

  DOI：

  10.1002/pola.27169

文献信息

• Bifunctional benzoxazines: Synthesis and polymerization of resorcinol based single isomers
  作者：Hannes Schäfer、André Arnebold、Johannes Stelten、Jordi Marquet、Rosa María Sebastián、Andreas Hartwig、Katharina Koschek

  DOI：10.1002/pola.27966

  日期：2016.5.1

  stability and excellent mechanical performance, benzoxazines suffer from high polymerization temperatures. Isomeric mixtures of bifunctional benzoxazines based on resorcinol proved already to be highly reactive monomers enabling polymerizations at lower temperatures. This contribution describes the polymerization behavior of single benzoxazine isomers and furthermore the influence of different substituents

  除了具有出色的性能（如热和化学稳定性以及出色的机械性能）外，苯并恶嗪还具有较高的聚合温度。已经证明基于间苯二酚的双官能苯并恶嗪的异构体混合物是高反应性单体，能够在较低温度下聚合。该贡献描述了单个苯并恶嗪异构体的聚合行为，以及苯胺部分上不同取代基对固化温度的影响。现在，可从间苯二酚和适当的N-苯基官能化的苯胺组分开始，以简单的单锅合成方式获得双功能苯并恶嗪的单一异构体。不对称的不对称苯并恶嗪单体（R‐a：T峰 = 179°C）或N的间位给电子给体取代基（R-3,5dma：T峰值 = 183°C）成功降低了聚合温度。另外，研究了几种引发体系的影响，导致所有研究间苯二酚衍生的苯并恶嗪异构体的聚合温度降低（低至144°C）。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1243年至1251年