methyl 3,4-diisocyanobenzoate | 120951-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-diisocyanobenzoate
• CAS: 120951-75-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: UCBMLFJLZWAEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-diisocyanobenzoate 、 四苯基二膦 在 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到methyl 2,3-bis(diphenylphosphorothioyl)quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻二异氰基芳烃与二膦自由基环化光诱导合成双膦基喹喔啉

  摘要：

  通过使用邻二异氰基芳烃和二膦成功地实现了双膦化喹喔啉的光诱导合成。该新反应产物选择性好，操作简单，适用范围广，原子经济性好。此外，该体系还可应用于一锅法合成Pd II-喹喔啉络合物。

  DOI：

  10.1002/asia.202201269
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis-formylamino-benzoic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到methyl 3,4-diisocyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用邻二异氰基芳烃作为原子转移自由基加成的碘化（全氟）烷基喹喔啉

  摘要：

  报道了一种制备官能化喹喔啉的简单方法。从容易获得的邻-二异氰基芳烃和（全氟）烷基碘开始，喹喔啉核心是在（全氟）烷基化过程中通过原子转移自由基加成（ATRA）形成的，从而产生2-碘-3-（全氟）烷基喹喔啉。自由基级联反应很容易用可见光或使用α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）引发。杂芳烃产物以高收率（高达94％）获得，并且该方法可以容易地扩大规模。有用的后续化学记录了新型自由基喹喔啉合成的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201606023

文献信息

• Photoinduced Cyclizations of <i>o</i>-Diisocyanoarenes with Organic Diselenides and Thiols that Afford Chalcogenated Quinoxalines
  作者：Cong Chi Tran、Shin-ichi Kawaguchi、Fumiya Sato、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00647

  日期：2020.6.5

  via the photoinduced cyclizations of o-diisocyanoarenes with diaryl or dialkyl diselenides, in addition to providing a detailed discussion of the corresponding mechanism and revealing that the developed procedure can also be applied to prepare 2-thiolated quinoxaline derivatives from o-diisocyanoarenes and thiols. The developed technique does not need the use of additives or metal catalysts and features

  这项研究描述了通过邻二异氰基芳烃与二芳基或二烷基二硒化物的光诱导环化反应合成2,3-双（癸基）喹喔啉，此外还详细讨论了相应的机理并揭示了开发的方法也可以应用由邻二异氰基芳烃和硫醇制备2-硫代喹喔啉衍生物。开发的技术不需要使用添加剂或金属催化剂，并且具有高转化率，广泛的底物范围和温和的反应条件等优点，从而使其成为喹喔啉合成工具箱的宝贵补充。
• A Preparative Method for<i>o</i>-Diisocyanoarenes
  作者：Yoshihiko Ito、Atsushi Ohnishi、Hiroshi Ohsaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1055/s-1988-27683

  日期：——

  A general method for the preparation of o-diisocyanoarenes in moderate to good yields has been developed by the dehydration of o-di(formamido) arenes with trichloromethyl chloroformate at - 78°C to 0°C.

  通过在 -78°C 至 0°C 的温度下用氯甲酸三氯甲酯对邻二（甲酰胺基）烯烃进行脱水，开发出了一种以中等至良好收率制备邻二异氰酸烯烃的通用方法。
• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-(Carboselenoate) Benzimidazolones by Cascade Cyclization of <i>ortho</i>-Diisocyanoarenes and Selenosulfonates
  作者：Yi Fang、Can Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01886

  日期：2019.10.4

  A facile synthesis of N-(carboselenoate) benzimidazolones through metal-free reactions of ortho-diisocyanoarenes with selenosulfonates is reported here. The desired products are obtained in moderate to good yields with good functional group compatibility. The ortho-diisocyanoarenes are applied to the construction of 2-benzimidazolone derivatives for the first time.

  本文报道了通过邻二异氰基芳烃与硒代磺酸盐的无金属反应，可轻松合成N-（碳氢碳酸酯）苯并咪唑酮的方法。以中等至良好的产率获得具有良好的官能团相容性的所需产物。首次将邻二异氰基芳烃用于2-苯并咪唑酮衍生物的构建。
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclization of o‐Diisocyanoarenes: Synthesis of Diethyl Benzo[a]phenazine‐6,6(5H)‐Dicarboxylate
  作者：Yao Yuan、Si‐Yuan Zhang、Wu‐Heng Dong、Feng Wu、Xiao‐Min Xie、Zhao‐Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100474

  日期：2021.9.7

  A visible-light-induced radical cascade cyclization of ortho-diisocyanoarenes for the synthesis of diethyl benzo[a]phenazine-6,6(5H)-dicarboxylates has been developed. This process provides an efficient and convenient protocol for the construction of benzo[a]phenazine skeleton that widely present in biologically active molecules and pharmaceuticals. The reaction takes place under mild conditions and

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。