tert-butyl N-[4-(1-chlorobut-3-ynyl)phenyl]carbamate | 144072-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-(1-chlorobut-3-ynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 144072-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₂
• 分子量: 279.766
• InChiKey: YCJWUAAVLOICAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-(1-chlorobut-3-ynyl)phenyl]carbamate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胍基苯基取代的烯醇内酯作为胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的选择性，基于机理的抑制剂。

  摘要：

  我们已经合成了四种胍基苯基取代的蛋白质烯醇和碘烯醇内酯（3-（4-胍基苯基）-6-亚甲基四氢-2-吡喃酮（1），3-（4-胍基苯基）-6-（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-吡喃一（2），4-（4-胍基苯基）-6-亚甲基四氢-2-吡喃酮+++（3）和4-（4-胍基苯基）-6-（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃一（4））并测试它们对某些胰蛋白酶样酶的抑制活性，这些酶包括胰蛋白酶，尿激酶，组织纤溶酶原激活剂（t-PA），纤溶酶和凝血酶，以及α-胰凝乳蛋白酶和人类嗜中性白细胞弹性蛋白酶（HNE）。β-芳基取代的蛋白质内酯3是胰蛋白酶和尿激酶的有效替代底物抑制剂。α-芳基取代的碘内酯2是尿激酶，纤溶酶，t-PA，凝血酶和α-胰凝乳蛋白酶的永久灭活剂，对前两种酶表现出较高的特异性。通常，与α-胰凝乳蛋白酶和HNE相比，这些化合物表现出对胰蛋白酶样酶失活的偏好。同样，在胰蛋白酶样酶类别中，通常具有良好的抑制选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00100a021
• 作为产物：
  描述：

  4-<4-phenyl>-4-hydroxy-1-butyne 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[4-(1-chlorobut-3-ynyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  胍基苯基取代的烯醇内酯作为胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的选择性，基于机理的抑制剂。

  摘要：

  我们已经合成了四种胍基苯基取代的蛋白质烯醇和碘烯醇内酯（3-（4-胍基苯基）-6-亚甲基四氢-2-吡喃酮（1），3-（4-胍基苯基）-6-（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-吡喃一（2），4-（4-胍基苯基）-6-亚甲基四氢-2-吡喃酮+++（3）和4-（4-胍基苯基）-6-（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃一（4））并测试它们对某些胰蛋白酶样酶的抑制活性，这些酶包括胰蛋白酶，尿激酶，组织纤溶酶原激活剂（t-PA），纤溶酶和凝血酶，以及α-胰凝乳蛋白酶和人类嗜中性白细胞弹性蛋白酶（HNE）。β-芳基取代的蛋白质内酯3是胰蛋白酶和尿激酶的有效替代底物抑制剂。α-芳基取代的碘内酯2是尿激酶，纤溶酶，t-PA，凝血酶和α-胰凝乳蛋白酶的永久灭活剂，对前两种酶表现出较高的特异性。通常，与α-胰凝乳蛋白酶和HNE相比，这些化合物表现出对胰蛋白酶样酶失活的偏好。同样，在胰蛋白酶样酶类别中，通常具有良好的抑制选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00100a021

文献信息

• Effect of conformational mobility and hydrogen-bonding interactions on the selectivity of some guanidinoaryl-substituted mechanism-based inhibitors of trypsin-like serine proteases
  作者：Roopa Rai、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00101a006

  日期：1992.11

  alpha-aryl-substituted iodo lactone Ib, which was previously shown to be a selective suicide substrate of urokinase and plasmin, provides an interesting comparison. The alpha-benzamido-substituted lactones 3 and 4, which afford an additional site for active-site hydrogen bonding, were found to be very potent alternate substrate inhibitors of trypsin and urokinase. In addition, the iodo lactone 4 permanently

  以前，我们已经报道过一些胍基取代的α-和β-芳基烯醇内酯I和II表现为某些胰蛋白酶样蛋白酶的选择性，基于机理的抑制剂（Rai，R .； Katzenellenbogen，JAJ Med。Chem。，已提交）。在这项研究中，我们描述了一些相关的胍基取代的烯醇内酯的合成和动力学评估，这些构象具有更高的构象迁移率并在活性位点提供了额外的氢键位。α-芳基取代的内酯1和2在胍基芳基键合中的构象迁移性比I高，选择性地抑制了胰蛋白酶样酶，并且它们是α-胰凝乳蛋白酶和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）相对较弱的灭活剂。碘烯醇内酯2可永久灭活胰蛋白酶，尿激酶，组织纤溶酶原激活物和纤溶酶，在与胰蛋白酶和尿激酶的相互作用中显示出异常高的特异性。由密切相关的，构象较少的移动性α-芳基取代的碘代内酯Ib表现出的选择性模式提供了有趣的比较，该位置以前被证明是尿激酶和纤溶酶的选择性自杀底物。发现提供α-苯甲酰胺基取代的