ethyl 5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-pentenoate | 85960-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 85960-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LCIDOORAMQHKHT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-pentenoate 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MACAS, T. S.;YATES, P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 2, 147-150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-6-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t

文献信息

• A general synthesis of isotwist-8-en-2-ones from -(3-butenyl)phenols
  作者：Tadas S. Macas、Peter Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81351-9

  日期：1983.1

  Wessely oxidation of o-(3-butenyl)phenols with lead tetraacetate gives 2,4-cyclohexadienone derivatives that on heating undergo intramolecular Diels-Alder reactions to give 3-acetoxyisotwist-8-en-2-ones.

  用四乙酸铅对邻-（3-丁烯基）酚进行微妙的氧化，得到2,4-环己二烯酮衍生物，该衍生物在加热时经历分子内Diels-Alder反应，得​​到3-乙酰氧基异捻-8-en-2-one。
• The rational design of modified Cinchona alkaloid catalysts. Application to a new asymmetric synthesis of chiral chromanes
  作者：Alain Merschaert、Pieter Delbeke、Désiré Daloze、Georges Dive

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.090

  日期：2004.6

  step is the intramolecular conjugate addition of a phenolic nucleophile on a α,β-unsaturated ester catalyzed by Cinchona alkaloids. The high ee’s obtained with cinchonine and its derivatives have been rationalized by ab initio quantum chemistry calculations of transition state structures.

  已经实现了2-取代的手性苯并二氢吡喃的新的不对称合成。关键步骤是在金鸡纳生物碱催化的α，β-不饱和酯上分子内共轭酚类亲核试剂。用金鸡宁及其衍生物获得的高ee已通过对过渡态结构进行从头算量子化学计算得到合理化。
• Yates, Peter; Macas, Tadas S., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1 - 10
  作者：Yates, Peter、Macas, Tadas S.

  DOI：——

  日期：——
• YATES, PETER;MACAS, TADAS S., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 1, 1-10
  作者：YATES, PETER、MACAS, TADAS S.

  DOI：——

  日期：——