N-((6-bromopyridin-3-yl)methylidene)hydroxylamine | 864266-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((6-bromopyridin-3-yl)methylidene)hydroxylamine
• 英文别名: ((6-bromopyridin-3-yl)methylidene)hydroxylamine；2-bromo-pyridine-5-carbaldehyde oxime；2-Bromo-pyridine-5-carbaldehyde oxime；N-[(6-bromopyridin-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 864266-28-4
• 化学式: C₆H₅BrN₂O
• 分子量: 201.023
• InChiKey: IVSAHTRJJZZEPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6-bromopyridin-3-yl)methylidene)hydroxylamine 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以340 mg的产率得到2-溴-5-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的无过渡金属一锅级联过程，用于将初级醇（RCH2OH）转化为腈（RCN）

  摘要：

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900478
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-醛基吡啶 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N-((6-bromopyridin-3-yl)methylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的无过渡金属一锅级联过程，用于将初级醇（RCH2OH）转化为腈（RCN）

  摘要：

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900478

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,6-Dimethyl-3,5-bis[(3-aryl-5-trifluoromethyl)-isoxazol-4-carbonyl]-pyridine Derivatives
  作者：Yindi Yang、Min Zhang、Yiwen Zhu、Li Zhang、Qiqiang Xie、Liping Song、Hongmei Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201300366

  日期：2013.7

  Ethyl 4,4,4‐trifluoro‐3‐oxo‐butyrate reacted with 2,6‐dimethyl‐3,5‐diacetyl‐pyridine 1 in the presence of NaOC2H5 at 0°C to give 2,6‐dimethyl‐3,5‐bis(4,4,4‐trifluoro‐1,3‐oxo‐butyl)‐pyridine (2a) in good yield. Cyclization reaction of 2a and aryl imidoyl chlorides 5a–5i, obtained from chlorination of aryl oximes with N‐chlorosuccimide, afforded 2,6‐dimethyl‐3,5‐bis[(3‐aryl‐5‐trifluoromethyl)‐isoxaz

  在0°C存在NaOC 2 H 5的情况下，4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯与2,6-二甲基-3,5-二乙酰基吡啶1反应，得到2,6-二甲基-二甲基吡啶3,5-二（4,4,4-三氟-1,3-氧代丁基）-吡啶（2a）收率良好。由芳基肟与N-氯代琥珀酰亚胺氯化制得的2a和芳基亚氨酰氯5a - 5i的环化反应得到2,6-二甲基-3,5-双[（3-芳基-5-三氟甲基）-异恶唑-4-羰基]-吡啶衍生物6a - 6i。
• Identification of triazolopyridine derivatives as a new class of AhR agonists and evaluation of anti-psoriasis effect in a mouse model
  作者：Chenyu Tian、Guo Zhang、Ziyi Xia、Nanjun Chen、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114122

  日期：2022.3

  important role in the development and maintenance of the skin barrier. We herein report the discovery of triazolopyridine derivatives as a new class of AhR agonists. Structure-activity relationship analyses led to the identification of the most active compound, 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (12a), with an EC50 (50% effective concentration) value of 0.03 nM. Compound 12a could

  芳烃受体（AhR）是一种配体依赖性转录因子，可调节Th17/22和Treg细胞的免疫平衡，在皮肤屏障的发育和维持中发挥重要作用。我们在此报告了作为一类新的 AhR 激动剂的三唑并吡啶衍生物的发现。结构-活性关系分析导致鉴定出最活跃的化合物 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a ]pyridine ( 12a )，具有 EC 50（50%有效浓度）值为0.03 nM。化合物12a可以诱导AhR的快速核富集，触发下游基因的转录，促进皮肤屏障修复。12a的局部或口服给药可显着减轻咪喹莫特（IMQ）诱导的银屑病样皮肤病变。考虑到优异的体内抗银屑病活性和良好的药代动力学特性，12a可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现抗银屑病药物，值得进一步研究。
• 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20090099155A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is -C≡C-R 10 , -O-R 12 , -S-R 14 , or -NR 24 R 25 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为-C≡C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• 6 Substituted 2, 3,4,5 Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-HT2c Receptor Agonist
  申请人：ALLEN JOHN GORDON

  公开号：US20120028961A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is —S—R 14 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14；其他取代基如规范中所定义。
• 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines as 5-HT2C receptor agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08022062B2

  公开（公告）日：2011-09-20

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R6 is —C≡C—R10, —O—R12, —S—R14, or —NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物，作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6是—C≡C—R10，—O—R12，—S—R14或—NR24R25; 其他取代基如规范中定义。