(Z)-o-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-methoxyphenol | 101766-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-o-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[(Z)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 101766-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HCSJTMHTCWRRNB-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-o-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-methoxyphenol 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 5-Methoxy-2,2-dimethyl-1,1a,2,7b-tetrahydro-cyclopropa[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  前十烯I的环丙基类似物的合成

  摘要：

  描述了新的短统十烯I的合成以及两种环丙基类似物的合成。这些化合物之一对豆蚜Aphis fabae表现出有趣的生物学活性

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98783-5
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-7-甲氧基香豆素 、 甲基锂 生成 (Z)-o-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Yasuda, Masahide; Sone, Tatsuya; Tanabe, Kimiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 459 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amination of<i>o</i>-Alkenylphenols with Alkylamines via Photoinduced Proton Transfer
  作者：Masahide Yasuda、Tatsuya Sone、Kimiko Tanabe、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/cl.1994.453

  日期：1994.3

  Irradiation of o-alkenylphenols with alkylamines resulted in Markovnikov-type amination to give o-(1-alkylaminoalkyl)phenols in relatively good yields. The photoamination was initiated by a proton transfer from the ammonium ion to the alkenyl group of o-alkenylphenolate anion in the excited state in the ion pair formed between the phenols and the amines. The resulting zwitter ion allowed the nucleophilic addition of the amine at the benzylic cation center.

  用烷基胺辐照邻烯基苯酚会产生马尔科夫尼科夫式胺化反应，从而得到邻(1-烷基氨基烷基)苯酚，产量相对较高。在酚和胺之间形成的离子对的激发态中，质子从铵离子转移到邻烯基苯酚阴离子的烯基，从而引发了光胺化反应。由此产生的齐聚物离子允许胺在苄基阳离子中心进行亲核加成。