N′-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzohydrazide | 33119-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N′-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-benzoic acid N'-benzothiazol-2-yl-hydrazide；N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methylbenzohydrazide
• CAS: 33119-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: GXGPUMXGXOKJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzohydrazide 在 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(p-tolyl)benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅与取代的苯并噻唑并hydr唑反应

  摘要：

  在一些芳族醛的苯并噻唑基hydr唑酮与四乙酸铅的反应中，杂芳基部分的潜在环化位点中硫原子的存在抑制了环化反应。因此，取代的苯并噻唑基hydr唑酮的反应涉及the的乙酰氧基化，而不是先前报道的环化反应。does环化成三唑并苯并噻唑部分的确是次要的竞争过程。已经开发了一种将乙酰氧基化产物转化为环化三唑并苯并噻唑的简便方法，从而克服了在苯并噻唑系列中使用四乙酸铅-hydr反应的最严重的局限性。

  DOI：

  10.1039/j39710002265
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 hydrazine hydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N′-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型含芳基和烷芳基酰肼的苯并噻唑的设计、合成、抗菌评价和分子对接研究

  摘要：

  世界范围内细菌耐药性的惊人上升正在危及抗生素的功效。因此，开发新型高效抗菌剂仍然至关重要。在本工作中，我们设计并合成了一系列N'-(1,3-苯并噻唑-2-基)-取代的芳基/芳烷基酰肼C1 - C27 ，并评价了它们的体外抗菌活性。在所有测试的化合物中， C10 、 C15和C24显示出针对金黄色葡萄球菌ATCC 43300 (MRSA) 的有效活性。针对选定的细菌菌株进行合成化合物的最低杀菌浓度研究。时间杀伤动力学表明，化合物C10和C15对MRSA ATCC 43300具有杀菌活性，而化合物C24对金黄色葡萄球菌NCIM 5022具有杀菌活性。在超精密对接中，化合物C1 – C27主要与N端表现出相互作用。和金黄色葡萄球菌GyrB 催化袋的中心结构域。通过 MM-GBSA 方法计算化合物C1 – C27 /3U2K 复合物的结合自由能 (ΔG结合)。自由能分量表明库仑能项有利于结合，而范

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100117

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Phenoxyalkylhydrazide Benzoxazole Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors with Strong Antibiofilm Effect
  作者：Panpan Zhang、Yangchun Ma、Yingmei Wang、Enhui Dong、Shutao Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02379

  日期：2024.4.11

  antibacterial agents with novel mechanisms to treat infections caused by drug-resistant bacteria. In this paper, we designed and synthesized 2-phenoxyalkylhydrazide benzoxazole derivatives and evaluated their quorum sensing inhibition activity. Among them, 26c at a concentration of 102.4 μg/mL not only inhibited the production of pyocyanin and rhamnolipid by 45.6% and 38.3%, respectively, but also suppressed

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。
• 一种苯并噻唑或苯并噁唑的衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN118063452A

  公开（公告）日：2024-05-24

  本发明属于药物化合物技术领域，具体涉及一种苯并噻唑或苯并噁唑的衍生物及其制备方法和应用。苯并噻唑或苯并噁唑的衍生物，具有如式Ⅰ、式Ⅱ、式Ⅲ、式Ⅳ或式V所示的结构：#imgabs0#本发明分别以苯并噻唑和苯并噁唑结构为母核，并通过酰胺键引入不同的侧链以模拟自诱导剂的结构成分，设计合成了苯并噻唑和苯并噁唑衍生物，以期望通过对群体感应系统的抑制作用来达到降低细菌致病性的效果。