4-(3-bromobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 118373-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(3-Bromophenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 118373-53-8
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: RSTVYWDIZPXWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 4-(3-bromobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (5S,10R)-10-(3-bromophenyl)-6-imino-4-methyl-1-oxo-8-phenyl-2-oxa-3-azaspiro[4.5]deca-3,7-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-不饱和异恶唑-5-酮和α,α-二氰基烯烃的双功能方方酰胺催化的对映选择性乙烯基Michael加成/环化级联反应

  摘要：

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01256h
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到4-(3-bromobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫酸化多硼酸酯催化快速有效地合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5（4 H）-ones的三组分

  摘要：

  使用硫酸化的多硼酸盐作为催化剂，已经开发了一种快速高效的合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5（4 H）-的方法。描述了在80°C无溶剂条件下，芳香族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应。该方案对于反应响应具有有希望的特征，例如较短的反应时间，容易的后处理，易于分离的高产率的纯产物和在实验过程中的简单性。已获得高收率（80–90％）和方便的反应时间（15–30分钟）的产品。该方法操作简单且环保。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.019

文献信息

• One-pot green synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives by Dowex1-x8OH in water
  作者：Davood Setamdideh

  DOI：10.2298/jsc160202050s

  日期：——

  4-arylmethylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-ones and 4-arylmethyl-idene-3-phenylisoxazol-5(4H)-ones have been synthesized in the one-pot three-component synthesis in the presence of Dowex1-x8OH as catalyst in water. The products have been obtained in high yields (90-95%) and proper reaction times (1-5 hours). This method has eco-friendly profile and operational simplicity.

  4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5(4H)-酮和 和 4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑-5(4H)-酮的合成。 在 Dowex1-x8OH 作为催化剂的存在下，在水中以一锅三组份合成法合成了 4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑-5(4H)-酮类化合物。 在水中合成。产品的产率高（90-95%），反应时间短（1-5 小时）。 反应时间（1-5 小时）。该方法具有生态友好和操作简便的特点。 操作简单。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Isoxazolone-Spirooxindoles via Squaramide-Catalyzed Cascade Michael/Michael Addition Reactions
  作者：Yu Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02150

  日期：2020.12.4

  been accomplished by squaramide-catalyzed cascade Michael/Michael addition reactions under mild conditions. The corresponding isoxazolone-spirooxindoles with four continuous stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 97% ee). The synthetic practicality of this methodology was illustrated by performing the reaction on a gram scale with

  在温和的条件下，由方胺催化的级联Michael / Michael加成反应完成了3-（（2-氧代吲哚-3-基）氧基）丙烯酸酯与异恶唑5（4 H）-酮的高对映选择性[3 + 2]环化反应。条件。以中等至高收率获得了具有四个连续立体中心的相应异恶唑酮-螺氧并吲哚，具有优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，97％ee）。该方法的合成实用性通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应来说明。同时，通过与铁粉和氯化铵反应可以打开异恶唑-5（4 H）-单环，并且可以在保持产率和立体选择性的情况下获得相应的酰基衍生物。
• 10.1021/acs.orglett.4c00829
  作者：Li, Ming-Jun、Xiao, Hui-Juan、Xu, Peng、Wu, Luan-Ting、Chen, Si-Qi、Zhang, Ze、Xu, Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00829

  日期：——

  and practical tandem reaction of 4-arylidene isoxazol-5-ones with enamino esters catalyzed by an inexpensive copper salt has been established in a ball mill. This innovative approach yields a diverse array of structurally novel pyrrole-2-carboxylic acids, showing excellent tolerance toward different functional groups. By integrating spiroannulation and ring-opening aromatization processes, this protocol

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。
• Nasakin, O. E.; Lukin, P. M.; Zil'berg, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 909 - 915
  作者：Nasakin, O. E.、Lukin, P. M.、Zil'berg, S. P.、Terent'ev, P. B.、Bulai, A. Kh.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfated polyborate catalyzed expeditious and efficient three-component synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Manisha S. Patil、Chirag Mudaliar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.019

  日期：2017.8

  A rapid and highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones has been developed using sulfated polyborate as a catalyst. The multicomponent reaction of an aromatic/heterocyclic aldehyde, hydroxylamine hydrochloride, and ethyl acetoacetate under a solvent free condition at 80 °C is described. This protocol has promising features for the reaction

  使用硫酸化的多硼酸盐作为催化剂，已经开发了一种快速高效的合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5（4 H）-的方法。描述了在80°C无溶剂条件下，芳香族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应。该方案对于反应响应具有有希望的特征，例如较短的反应时间，容易的后处理，易于分离的高产率的纯产物和在实验过程中的简单性。已获得高收率（80–90％）和方便的反应时间（15–30分钟）的产品。该方法操作简单且环保。