2,2-dicyano, 3-methyl-3-phenyloxirane | 33441-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dicyano, 3-methyl-3-phenyloxirane
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile；3-Methyl-3-phenyloxirane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 33441-58-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: DWYLNMUZZIVOCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dicyano, 3-methyl-3-phenyloxirane 在 氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2-Fluoro-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Pironnec, Marie-Gabrielle Le; Guinamant, Jean-Luc; Robert, Albert, Synthesis, 1997, # 2, p. 229 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 aluminum oxide sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,2-dicyano, 3-methyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Facile Epoxidation of Alumina-Supported Electrophilic Alkenes and Montmorillonite-Supported Electrophilic Alkenes with Sodium Hypochlorite

  摘要：

  被两个电子吸引基团取代的烯烃，分散在铝土矿或蒙脱石上，可以方便地用次氯酸钠进行环氧化。用铝土矿和次氯酸钠处理的醛与甲基氰乙酸酯或丙二腈的混合物，可以在良好的产率下得到相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28104

文献信息

• Addition des ylures de carbonyle derives de gem-dicyanoepoxydes sur les benzylidene anilines substituees
  作者：A. Robert、J.J. Pommeret、E. Marchand、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93318-6

  日期：1973.1

  The reaction of substituted benzylidene anilines with 1,1-dicyano or 1-cyano 1-ethoxycarbonyl epoxides gives oxazolidines, the structures of which is established by NMR spectroscopy. The formation of oxazolidines proceeds via regiospecific addition of epoxide derived ylid to imine. The influence of ylid substituants and imine substituants on the reaction may be interpreted by interactions of the frontier

  取代的亚苄基苯胺与1，1-二氰基或1-氰基的1-乙氧羰基环氧化物的反应得到恶唑烷，其结构通过NMR光谱法确定。恶唑烷类化合物的形成是通过将环氧化物衍生的羟基区域特异性地加成到亚胺上而进行的。羟基取代基和亚胺取代基对反应的影响可以通过边界轨道的相互作用来解释。
• Synthesis of 2-Fluoro- Acids, Esters, and Amides From Ã-Dicyanoepoxides
  作者：A. Ould Amanetoullah、M. M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1080/00397919608003723

  日期：1996.3

  Abstract The opening of A-dicyanoepoxides by pyridine polyhdrofluoride yields polymerisable 2-fluorocyanoformyls which may be kept intact when diluated in dichloromethane or ether. These intermediates react with nuclecophiles such as water, methanol or amines to give respectivly 2-fluoroacids, esters or amides.

  摘要 A-二氰基环氧化物被吡啶多氟化物打开，产生可聚合的 2-氟氰基甲酰基，在二氯甲烷或乙醚中稀释时可以保持完整。这些中间体与亲核试剂如水、甲醇或胺反应，分别得到 2-氟酸、酯或酰胺。
• Syntheses d'esters ou d'acides α-halogenes a partir des gem dicyano epoxydes
  作者：A. Robert、S. Jaguelin、J.L. Guinamant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90607-6

  日期：1986.1
• Reduction selective par le borohydrure de sodium d'un groupe ester ou nitrile dans les epoxydes gem disubstitues par deux croupes attracteurs d'electrons
  作者：J. Mauger、A. Robert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81701-4

  日期：1988.1
• Ouverture des gem dicyano epoxydes par les halohydrates d'amines: Application à la synthèse d'analogues structuraux du tétramisole et évaluation biologique
  作者：S Jaguelin、A Robert、N Genetet、P Gayral

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90064-t

  日期：1991.4

  alpha-halogenamides are prepared in a onepot reaction by reacting gem dicyano epoxides with amino hydrohalides. This original reactivity of gem dicyano epoxides is used to prepare substituted [2,1-b]imidazothiazoles which are structural analogs of tetramisole. The main results of the antiparasitic and immunomodulating screenings are also described.