6-amino-3-cyano-2,4-diphenylpyridine | 21628-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-cyano-2,4-diphenylpyridine
• 英文别名: 6-amino-2,4-diphenylnicotinonitrile；6-Amino-2,4-diphenyl-3-cyan-pyridin；6-amino-2,4-diphenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 21628-33-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: JWLLXDPWTLFVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-cyano-2,4-diphenylpyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到6-amino-5-bromo-2,4-diphenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶作为代谢型谷氨酸受体5正变构调节剂的开发。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGluR5的）是用于治疗精神分裂症的有吸引力的靶点，因为它在与所述关联调节谷氨酸能信号传导作用Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）。我们描述了1 H-吡唑并[3,4- b吡啶及其作为mGluR5阳性变构调节剂（PAM）的用途，无固有的激动剂活性。简便易行的合成路线提供了结构上多样化的类似物集合的途径，这些类似物既不包含芳基-乙炔基-芳基也不包含芳基-亚甲氧基-芳基元素，这是文献中描述的主要结构基序。结合研究表明，我们新化学型的成员在MPEP和CPPHA mGluR5变构位点不参与受体。SAR研究在第一个非MPEP位点PAM 1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶31（BMT-145027）达到高潮，以提高临床前啮齿动物学习和记忆模型的认知度。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00292
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-cyano-2,4-diphenylpyridine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.75 g的产率得到6-amino-3-cyano-2,4-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Kuthan, Josef; Palecek, Jaroslav; Valihrach, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 3, p. 748 - 758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New data about the reaction of benzyolacetonitrile with malononitrile and its self-condensation
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Farid A. Michael

  DOI：10.1002/jhet.5570430102

  日期：2006.1

  reactions of benzoylacetonitrile with malononitrile in refluxing pyridine and its self condensation under fusion conditions in the presence of ammonium acetate and in refluxing pyridine were reinvestigated. New data were found and plausible mechanisms to account for the formation of the products are suggested.

  重新研究了苯甲酰基乙腈与丙二腈在回流吡啶中的反应及其在乙酸铵和回流吡啶存在下在熔融条件下的自缩合反应。发现了新数据，并提出了解释产物形成的合理机制。
• Martin-Leon, Nazario; Segura, Jose L.; Seoane, Carlos, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2434 - 2452
  作者：Martin-Leon, Nazario、Segura, Jose L.、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• v. Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 90, p. 24
  作者：v. Meyer

  DOI：——

  日期：——
• KUTHAN J.; PALECEK J.; VALIHRACH J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 3, 748-758
  作者：KUTHAN J.、 PALECEK J.、 VALIHRACH J.

  DOI：——

  日期：——