[(diethylcarbamoyl)methyl]triphenylphosphonium chloride | 60641-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(diethylcarbamoyl)methyl]triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: 2-N,N-diethyl-oxoethyl phosphonium chloride
• CAS: 60641-48-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NOP*Cl
• 分子量: 411.911
• InChiKey: NASKWVOCNYUFIG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(diethylcarbamoyl)methyl]triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(triphenylphosphoranylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  锰与磷叶立德的锰催化偶联选择性构建CC和C = C键

  摘要：

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001209
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(diethylcarbamoyl)methyl]triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  锰与磷叶立德的锰催化偶联选择性构建CC和C = C键

  摘要：

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001209

文献信息

• Reaction of aldehydes with stabilized sulfur ylides. Highly stereoselective synthesis of 2,3-epoxy-amides
  作者：María Valpuesta Fernández、Patricia Durante-Lanes、Fidel J. López-Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90089-4

  日期：1990.1

  2-nitro-benzaldehyde (1d), gives a 15:1 mixture (trans-cis) of analogous products 3d. Reaction of 2 with 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (4) results in a highly stereoselective synthesis of (2S,3R,4R)- and (2R,3S,4R)-N,N-dimethyl-2, 3-epoxy-4,5-o-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamides (5a) and (5b), (86:14 at r.t., 96:4 at -5 to 0°C, 5a:5b). Configurational analysis was made by three different

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1
• Synthesis of α,β-Unsaturated Amide via Phosphonium Ylide
  作者：Shilei Jiang、Kefeng Yang、Xiaochun Yu

  DOI：10.1080/00397910802590902

  日期：2009.4.22

  A series of ,-unsaturated amides were prepared by the Wittig reaction of N,N-diethylamidemethylenetriphenylphosphorane ylide with aldehydes with moderate to good yields.
• Synthesis and antihypertensive activity evaluation in spontaneously hypertensive rats of lacidipine analogues
  作者：Zeng-jun Guo、Kai Zhou、Yong-xiao Cao、Yan Li、San-qi Zhang

  DOI：10.1007/s00044-011-9680-7

  日期：2012.8

  Six analogues of lacidipine, (E)-diethyl 4-(2-(3-amino)-3-oxoprop-1-enyl)phenyl-2, 6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates (compounds 1-6), were synthesized and their antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats were evaluated by ig administration. Amongst the tested compounds, compound 5 exhibited the highest antihypertensive effect. The lasting time and potency of compound 5 showed a dose-dependent manner. The results suggested that N-tert-butyl acrylamide moiety at 2'-position of 4-phenyl in the structure of analogues of lacidipine is necessary to keep antihypertensive effects.
• Ischay, Michael A.; Anzovino, Mary E.; Du, Juana, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12886 - 12887
  作者：Ischay, Michael A.、Anzovino, Mary E.、Du, Juana、Yoon, Tehshik P.

  DOI：——

  日期：——