2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-5-chloropentanal | 88332-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-5-chloropentanal
• 英文别名: 5-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanal
• CAS: 88332-86-9
• 化学式: C₅HClF₈O
• 分子量: 264.503
• InChiKey: RRGMLLASDCHNLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenyl[[2-fluoro-(1E)-1-phenyl-1-propenyl]oxy]silane 、 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-5-chloropentanal 在 四氯化钛 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以40%的产率得到7-chloro-2,4,4,5,5,6,6,7,7-nonafluoro-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl4-Promoted Mukaiyama Aldol Reaction of Fluorinated Silyl Enolates for the Construction of a Quaternary Carbon Center

  摘要：

  一种从不同醛和氟化硅烯醇盐的Mukaiyama醇缩反应中制备α-氟-β-羟基苯酮的方法被报道。该反应在TiCl4的促进下进行，获得了良到优异的产率。产物的相对立体化学通过对syn-2-氟-3-羟基-2-甲基-1,3-二苯丙酮和anti-2-氟-3-羟基-2,4,4-三甲基-1-苯戊酮的单晶X射线分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289535
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-5-chloropentanal
  参考文献：
  名称：

  SnX 2 / Al促进全（聚）氟代烷基卤化物与N，N-二甲基甲酰胺的甲酰化

  摘要：

  在催化量的亚锡盐（20摩尔％）和铝粉的存在下，全（聚）氟代烷基碘或溴化物在温和的条件下与DMF平稳反应，以良好至极好的收率得到相应的全（聚）氟代烷基醛。得到含锡的中间体。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02946-c

文献信息

• A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80105-0

  日期：1993.4

  A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes in high yield by the reaction ofper(poly)fluoroalkyl iodides or bromides with dimethylformamide initiated by aPbBr2(catalyst)/Al bimetal redox system is described.

  通过由PbBr 2（催化剂）/ Al双金属氧化还原体系引发的全（多）氟烷基碘或溴化物与二甲基甲酰胺的反应，高产率地合成全（多）氟烷基醛。
• Henry reaction of fluorinated nitro compounds
  作者：Huawei Hu、Yangen Huang、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.004

  日期：2012.1

  The Henry (nitroaldol) reaction of fluorinated nitro compounds with various aromatic aldehydes and a fluorinated aliphatic aldehyde to give β-fluoro-β-nitroalcohols which bearing a fluorinated quaternary carbon center was reported. The relative configuration of the major diastereoisomer of 2-fluoro-2-nitro-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanol (5bf) was determined by X-ray single crystal analysis.

  据报道，氟化硝基化合物与各种芳族醛和氟化脂肪族醛的亨利（硝基醛醇）反应生成带有氟化季碳中心的β-氟-β-硝基醇。通过X射线单晶分析确定2-氟-2-硝基-1-（4-硝基苯基）-3-苯基丙醇（5bf）的主要非对映异构体的相对构型。
• Markovskii, L. N.; Kolesnik, N. P.; Bakhmutov, Yu. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1799 - 1804
  作者：Markovskii, L. N.、Kolesnik, N. P.、Bakhmutov, Yu. L.、Kudryavtsev, A. A.、Shermolovich, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• MARKOVSKIJ, L. N.;KOLESNIK, N. P.;BAXMUTOV, YU. L.;KUDRYAVTSEV, A. A.;SHE+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 9, 1994-2000
  作者：MARKOVSKIJ, L. N.、KOLESNIK, N. P.、BAXMUTOV, YU. L.、KUDRYAVTSEV, A. A.、SHE+

  DOI：——

  日期：——
• SnX2/Al-promoted formylation of per(poly)fluoroalkyl halides with N,N-dimethylformamide
  作者：Chang-Ming Hu、Jian Chen

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02946-c

  日期：1994.5

  In the presence of catalytic amounts of stannous salts (20 mol%) and aluminium powder, per(poly)fluoroalkyl iodides or bromides react smoothly with DMF under mild conditions to give the corresponding per(poly)fluoroalkyl aldehydes in good to excellent yield. A tin-containing intermediate was obtained. A possible mechanism is proposed.

  在催化量的亚锡盐（20摩尔％）和铝粉的存在下，全（聚）氟代烷基碘或溴化物在温和的条件下与DMF平稳反应，以良好至极好的收率得到相应的全（聚）氟代烷基醛。得到含锡的中间体。提出了一种可能的机制。