pyridin-3-yl-)methyl>phosphonsaeure-diisopropylester | 89021-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: pyridin-3-yl-)methyl>phosphonsaeure-diisopropylester
• 英文别名: [Hydroxy(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-)methyl]phosphonsaeure-diisopropylester；Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
• CAS: 89021-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₂O₄P
• 分子量: 326.332
• InChiKey: LJPLHVOSHPNEPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-3-yl-)methyl>phosphonsaeure-diisopropylester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-甲基吲哚[1,2-A]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A novel and versatile synthesis of heterocyclic aldehydes using dialkyl 3-oxo-1-alkenyl-phosphonates.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94151-0
• 作为产物：
  描述：

  <(E)-3-Oxo-1-butenyl>phosphonsaeure-diisopropylester 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 pyridin-3-yl-)methyl>phosphonsaeure-diisopropylester
  参考文献：
  名称：

  A novel and versatile synthesis of heterocyclic aldehydes using dialkyl 3-oxo-1-alkenyl-phosphonates.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94151-0

文献信息

• A Convenient Approach to Dialkyl Heteroarylmethylphosphonates and [Alkylthio(heteroaryl)methyl]phosphonates: Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine, Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine, Indolizine and Thiazole Derivatives
  作者：Martina Drescher、Elisabeth Öhler、Erich Zbiral

  DOI：10.1055/s-1991-26466

  日期：——

  The [heteroaryl(hydroxy)methyl]phosphonates 2-5 (indolizines 2, imidazo[1,2-a]pyridines 3, imidazo[1,2-a]pyrimidines 4, and 2-phenylthiazoles 5, are converted readily to the corresponding O,O-thiocarbonates 6-8 and 18 on treatment with p-tolyloxythiocarbonyl chloride in acetonitrile/4-dimethylaminopyridine, while reaction in pyridine/dichloromethane affords the isomeric O,S-thiocarbonates 9-11 and 19, respectively. Homolytic cleavage of both series of compounds proceeds smoothly, using tributyltin hydride/azobisisobutyronitrile (AIBN) in warm toluene to give the new heteroarylmethylphosphonates 12-14 and 20. Conversion of the O,S-thiocarbonates 9-11 and 19 into the synthetically attractive α-methylthio-substituted derivatives 15-17 and 21 is effected efficiently upon saponification with sodium methoxide in methanol and subsequent alkylation with methyl iodide.

  杂芳基(羟基)甲基]膦酸盐 2-5（吲哚利嗪 2、咪唑并[1,2-a]吡啶 3、咪唑并[1,2-a]嘧啶 4 和 2-苯基噻唑 5）在乙腈/4-二甲氨基吡啶中与对甲氧基硫代碳酰氯反应后，很容易转化为相应的 O. O-硫代碳酸盐 6-8 和 18、O-硫代碳酸酯 6-8 和 18，而在吡啶/二氯甲烷中反应则分别生成异构体 O,S-硫代碳酸酯 9-11 和 19。使用三丁基氢化锡/偶氮二异丁腈（AIBN）在温甲苯中顺利地对这两个系列的化合物进行同质裂解，得到新的杂芳基甲基膦酸盐 12-14 和 20。在甲醇中用甲醇钠进行皂化，然后用碘甲烷进行烷基化，可将 O、S-硫代碳酸盐 9-11 和 19 有效地转化为具有合成吸引力的δ-甲硫基取代衍生物 15-17 和 21。
• Oehler, Elisabeth; El-Badawi, Mahmoud; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4099 - 4130
  作者：Oehler, Elisabeth、El-Badawi, Mahmoud、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• OEHLER, E.;ZBIRAL, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5599-5602
  作者：OEHLER, E.、ZBIRAL, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD

  DOI：——

  日期：——
• OEHLER, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD;ZBIRAL, E., CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 4099-4130
  作者：OEHLER, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD、ZBIRAL, E.

  DOI：——

  日期：——