1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide | 71906-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-oxido-5-phenyl-2,4-dihydroimidazol-1-ium
• CAS: 71906-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: LLDBZCRGQZNUAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  474.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[2-(4-chlorophenylamino)-1-phenylethyl]-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基咪唑啉-3-氧化物选择性还原为咪唑啉-1-醇和羟胺衍生物

  摘要：

  摘要用NaBH 4在THF中还原C-2-未取代的咪唑啉-3-氧化物，得到相应的反式-3,5-二芳基咪唑啉-1-醇，而在相同条件下，C-2-取代的衍生物得到相应的环链–环互变异构体。通过用MeOH–H 2 O混合物还原C-2-未取代的咪唑啉-3-氧化物来处理粗反应混合物，可提供还原性的C–N键裂解，生成羟胺，而在相同条件下，环链环互变异构体保持不变。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0344-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-anilino)-1-phenyl-ethanone (Z)-oxime 、 聚合甲醛 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  KIERSZNICKI T.; RAJCA A., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 5, 1147-1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal rearrangements of tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylates. Synthesis of 3H-imidazol-1-ium ylides and their silver derivatives
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.037

  日期：2010.3

  Isoxazolines 2 from the cycloaddition of imidazoline 3-oxides 1 with DMAD undergo rearrangement to 3,4-dihydro-2H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 3, which spontaneously undergo elimination to give 3H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 5 or 1H-imidazoles 6 when heated in toluene at reflux. The presence of the aromatic ring at C-6 decelerated the conversion

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与DMAD经历重排，以3,4-二氢-2- ħ咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代ethanides）3，当在甲苯中加热回流时，其自发消除，得到3 H-咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代乙烷）5或1 H-咪唑6。C-6上芳环的存在降低了转化率，并提高了5的收率。极性比甲苯强的溶剂（例如DMSO）可实现2到6的定量转化在温和条件下，而在极性较小的溶剂（如CCl 4）中，反应速率降低，5的收率提高。C-2未取代的内鎓盐5用银处理过的2 O或硝酸银3中的的Et存在下3 Ñ在室温下，得到C-2的金属化衍生物9在良好的产率。
• Rearrangements of tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylates to pyrrolo[1,2-e]imidazol-6-ols, precursors of 2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.019

  日期：2009.1

  dependent (correlate with σ) and characterized by Hammett type equations. The effect of temperature was investigated and the ρ constants determined for the same reaction series at 50, 60 and 70 °C. The amide diastereomeric ratio [(E)-7]/[(Z)-7] is substituent dependent and can be described by the equation log[(E)]/[(Z)]x=−ρσI+log[(E)]/[(Z)]x=H.

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与甲醇，得到的存在DMAD重新排列顺-3-甲氧基-7-（甲氧基羰基）-2,7a二芳基-5-氧代2,3,5,7a -四氢-1 H-吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-油酸酯3，de含量为100％。3的酸性水解导致动力学控制形成甲基1-甲酰基-4-羟基-5-氧代-2-苯基-2-（（（芳基氨基）甲基）-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐6a – e。后者的分子内转化为相应的（E）-和（Z）-甲基4-羟基-2-（（N（（芳基）甲酰胺基）甲基）-5-氧代-2-苯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐7a – e具有取代基依赖性（与σ相关），并由Hammett表征类型方程式。研究了温度的影响，并确定了在50、60和70°C下相同反应系列的ρ常数。酰胺非对映体比率[（ë） - 7 ] / [（ż） - 7 ]是取代基相关的，并且可以通过等式日志[（描述ë）]
• Synthesis of di- and cis -triaryl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5- b ]isoxazoles and their ring-opening reactions
  作者：Necdet Coşkun、Fatma Tirli Tat、Özden Özel Güven

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00184-3

  日期：2001.4

  diastereoselective cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate 2 to give 3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoles 3. Thermally and base induced ring-opening reactions of compounds 3 were demonstrated. cis-6-Phenyl substituted adducts 3d,e undergo ring opening with secondary but not with tertiary amines. The same adducts undergo regio- and diastereoselective Michael addition with sodium methoxide to give

  的Δ 3 -咪唑啉-3-氧化物1经历非对映选择性环加成与乙炔二2，得到3α，4,5,6-四氢咪唑并[1,5- b ]异恶唑3。证明了化合物3的热和碱诱导的开环反应。顺式-6-苯基取代的加合物3d，e与仲胺而不是叔胺一起开环。相同的加合物与甲醇钠一起进行区域和非对映选择性迈克尔加成反应，得到2-甲氧基-3a，5,6-三苯基-六氢-咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸二甲酯6。
• The first examples of di- and cis triaryl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoles and their ring-opening reactions
  作者：Necdet Coşkun、Fatma Tirli Tat、Özden Özel Güven、Dinçer Ülkü、Cengiz Arıcı

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00864-9

  日期：2000.7

  The Delta(3)-imidazoline 3-oxides 1 undergo diastereoselective cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate 2 to give 3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazoles 3. Thermal and base induced ring-opening reactions of compounds 3 were demonstrated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.