diethyl 3-tetrahydropyranylboronate | 105163-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: diethyl 3-tetrahydropyranylboronate
• 英文别名: diethoxy-[(3R)-oxan-3-yl]borane
• CAS: 105163-54-0
• 化学式: C₉H₁₉BO₃
• 分子量: 186.059
• InChiKey: BRVHUHUWESFCHZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚氨基二乙酸 、 diethyl 3-tetrahydropyranylboronate 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.;GUPTA, ASHOK K., J. ORGANOMET. CHEM., 341,(1988) N 1-3, 73-81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyranyldiisopinocampheylborane 在 乙醛 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 diethyl 3-tetrahydropyranylboronate
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷的手性合成：XVI。衍生自α-氨基酸和硼酸酯或硼酸酯的硼恶唑烷酮。将硼酸盐和硼酸盐升级为高光学纯度的材料的简单程序

  摘要：

  探索了由硼酸酯和硼酸酯与α-氨基酸合成硼杂环的方法，该方法可提高非对称氢硼化中间体的光学纯度。B-甲氧基-9-硼环[3.3.1]壬烷，二环己基硼酸甲酯和（+）-和（-）-甲基二异樟脑基硼酸酯与各种α-氨基酸反应形成相应的结晶螯合物。从甲基产生的螯合物的重结晶的反式-2- phenylcyclopentylisopinocampheylborinate 85％ee的与升-苯丙氨酸，甲基isopinocampheyl-外-norbornylborinate用83％ee的的升-脯氨酸，并用92％ee的的甲基diisopinocampheylborinate的两个光学异构体升-脯氨酸可产生相应的光学纯度接近100％ee的产品。在用亚氨基二乙酸和N-甲基亚氨基二乙酸处理后，环戊基硼酸二甲酯，外-降冰片基硼酸二甲酯和异-异樟脑基硼酸二甲酯形成相应的双环硼酸酯。衍生自3-四氢吡喃基硼酸二乙酯和亚氨基二乙

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89064-8